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Merck

K0879

Sigma-Aldrich

Canamicina sulfate from Streptomyces kanamyceticus

powder, γ-irradiated

Sinónimos:

Canamicina A, Canamicina sulfate salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H36N4O11 · H2O4S
Número de CAS:
Peso molecular:
582.58
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.85

origen biológico

Streptomyces kanamyceticus

grado

Molecular Biology
for molecular biology

esterilidad

γ-irradiated

Formulario

powder

potencia

≥700 μg per mg

color

white to off-white

pH

6.5-8.5(1% solution)

espectro de actividad antibiótica

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma

Modo de acción

protein synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

idoneidad

nonselective for Escherichia coli
nonselective for coliforms

cadena SMILES

OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C18H36N4O11.H2O4S/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17;1-5(2,3)4/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2;(H2,1,2,3,4)/t4-,5+,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-;/m1./s1

Clave InChI

OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N

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Descripción general

Chemical structure: aminoglycoside
Kanamycin, A from Streptomyces kanamyceticus[1] is a polycationic aminoglycoside[1] and a broad-spectrum antibiotic.[2] Structurally, it comprises hydroxyl and amino functional groups.[1]

Aplicación

Kanamycin sulfate Streptomyces kanamyceticus has been used as an antibiotic component in Murashige and Skoog medium for the selection of tobacco tissue culture explants.[3] It has also been used as an antibiotic in Luria broth for culturing Escherichia coli K-12 strain MG1655 cells for secretion assay[4] and E. coli TV1061 cells for immobilization studies.[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Modo de acción: El producto actúa uniéndose a la subunidad ribosómica 70S, inhibiendo la translocación y provocando una codificación errónea.

Modo de resistencia: las enzimas modificadoras de los aminoglucósidos (como la acetiltransferasa, la fosfotransferasa y la nucleotidiltransferasa) pueden alterar este antibiótico y evitar su interacción con los ribosomas.

Espectro antimicrobiano: El sulfato de canamicina es eficaz contra las bacterias gramnegativas y grampositivas, y contra los micoplasmas.
Kanamycin′s hydroxyl and amino functional groups are crucial for its membrane action functionality. However, it also exhibits toxicity towards mammalian cells.[1] It prevents contamination in cell culture as well as a selective agent for bacteria with kanamycin resistance.

Principio

Kanamycin binds to the 30S ribosomal subunit and inhibits protein synthesis, leading to cell death.

Nota de preparación

Prepare stock solution directly in the vial with sterile water to a final concentration of 10mg/mL. Stock solution should be stored at 2-8°C.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Cold Spring Harbor perspectives in medicine, 6(6) (2016-06-03)
Aminoglycosides are natural or semisynthetic antibiotics derived from actinomycetes. They were among the first antibiotics to be introduced for routine clinical use and several examples have been approved for use in humans. They found widespread use as first-line agents in
Shoot Regenerative Capacity Assays in Arabidopsis and Tobacco
Tian-QiZ and Jia-Wei W
Bio-protocol, 6(5) (2016)
Torsten John et al.
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Biological membranes are natural barriers to the transport of molecules and drugs within human bodies. Many antibacterial agents need to cross these membranes to reach their target and elicit specific effects. Kanamycin A belongs to the family of aminoglycoside antibiotics
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