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Merck

60615

Sigma-Aldrich

Sulfato de canamicina

mixture of Kanamycin A (main component) and Kanamycin B and C

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About This Item

Fórmula lineal:
C18H36-37N4-5O10-11 · H2SO4
Número de CAS:
Beilstein/REAXYS Number:
3874279
MDL number:
UNSPSC Code:
51281654
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85

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Quality Level

form

powder or crystals

potency

≥750 units per mg (calculated with reference to dried substance)

ign. residue

≤0.5% (as SO4)

loss

≤1.5% loss on drying

color

white to off-white

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
mycoplasma

mode of action

protein synthesis | interferes

SMILES string

OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C18H36N4O11.H2O4S/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17;1-5(2,3)4/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2;(H2,1,2,3,4)/t4-,5+,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-;/m1./s1

InChI key

OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N

General description

Estructura química: aminoglucósido

Application

El sulfato de canamicina es un antibiótico aminoglucósido de amplio espectro procedente de Streptomyces kanamyceticus. Se utiliza como aditivo en los medios de cultivo para el aislamiento de los estreptococos del grupo D en agar de acida de canamicina esculina y para la selección de células vegetales transformadas que contienen la fosfotransferasa de la neomicina en un medio de canamicina.†† El sulfato de canamicina también puede utilizarse como un agente selectivo para las células transformadas con el gen de resistencia a la canamicina B. Se recomienda su uso en aplicaciones de cultivo celular a una concentración de 100 μg/ml.

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: El producto actúa uniéndose a la subunidad ribosómica 70S, inhibiendo la translocación y provocando una codificación errónea.

Modo de resistencia: las enzimas modificadoras de los aminoglucósidos (como la acetiltransferasa, la fosfotransferasa y la nucleotidiltransferasa) pueden alterar este antibiótico y evitar su interacción con los ribosomas.

Espectro antimicrobiano: El sulfato de canamicina es eficaz contra las bacterias gramnegativas y grampositivas, y contra los micoplasmas.

Packaging

5g, 25 g

Caution

Las disoluciones son estables a 37°C durante aproximadamente 5 días. Las disoluciones madre acuosas pueden conservarse entre 2 y 8°C durante un tiempo prolongado.

Preparation Note

La sulfato de canamicina es soluble en agua a 50 mg/ml, produciendo una disolución transparente. Es prácticamente insoluble en alcohol, acetona, cloroformo, éter y acetato de etilo. Una disolución al 1% en agua tiene un pH de 6,5 a 8,5. Las disoluciones estériles pueden prepararse mediante filtración, a través de un filtro de 0,2μm.

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Conservar en un lugar seco. Clase de almacenamiento (TRGS 510): no combustible, tóxico agudo Cat. 3 / materiales tóxicos peligrosos o materiales peligrosos que causan efectos crónicos

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Repr. 1B

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Lyly Luhachack et al.
Nature communications, 10(1), 2868-2868 (2019-06-30)
Prokaryotes and eukaryotes alike endogenously generate the gaseous molecule hydrogen sulfide (H2S). Bacterial H2S acts as a cytoprotectant against antibiotics-induced stress and promotes redox homeostasis. In E. coli, endogenous H2S production is primarily dependent on 3-mercaptopyruvate sulfurtransferase (3MST), encoded by
Gang Liu et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 34(6), 7718-7732 (2020-04-16)
Liver inflammation is a common extraintestinal manifestation in inflammatory bowel disease (IBD), yet, the mechanisms driving gut-liver axis inflammation remain poorly understood. IBD leads to a breakdown in the integrity of the intestinal barrier causing an increase in portal and
Sristy Shikha et al.
Scientific reports, 10(1), 1463-1463 (2020-01-31)
Microbes develop several strategies to survive in the adverse condition such as biofilm formation, attaining non-dividing state, altering drug target or drug, thereby increases the burden of drug dosage. To combat these issues, nanoparticles have shown an alternative approach for
Jia Zheng et al.
Science (New York, N.Y.), 365(6451), 347-353 (2019-07-28)
Cryptic genetic variation can facilitate adaptation in evolving populations. To elucidate the underlying genetic mechanisms, we used directed evolution in Escherichia coli to accumulate variation in populations of yellow fluorescent proteins and then evolved these proteins toward the new phenotype
Evangelia Vogiatzaki et al.
Current biology : CB, 27(19), 2893-2900 (2017-09-26)
Seed production requires the transfer of nutrients from the maternal seed coat to the filial endosperm and embryo. Because seed coat and filial tissues are symplasmically isolated, nutrients arriving in the seed coat via the phloem must be exported to

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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