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Merck

G6752

Sigma-Aldrich

Guanosine

≥98%

Sinónimos:

9-(β-D-Ribofuranosyl)guanine, Guanine-9-β-D-ribofuranoside

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H13N5O5
Número de CAS:
Peso molecular:
283.24
Beilstein/REAXYS Number:
625911
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.51

biological source

microbial

Quality Level

assay

≥98%

form

powder

mp

250 °C (dec.) (lit.)

solubility

formic acid:water (1:1): 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

SMILES string

[H]O[H].NC1=Nc2c(ncn2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O)C(=O)N1

InChI

1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

InChI key

NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N

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General description

Guanosine is an aromatic organic molecule and a purine nucleoside. It is present in the cerebrospinal fluid, intestinal cells, blood-brain barrier and in brain microvessels.

application

Guanosine has been used:
  • as a reference standard for the analysis of glucosinolates by high-performance liquid chromatography with diode-array detection and electrospray ionization tandem mass spectrometry (HPLC-DAD-ESI/MS)
  • as a component of Mouse Embryonic Fibroblasts (MEFs) culture
  • as a standard for the detection of residual RNA contaminant in oil palm plant genome samples by HPLC

Biochem/physiol Actions

Guanosine nucleoside elicits cellular effect as the guanine-based purinergic system. It modulates glutamate uptake by glutamate transporters. It may have neuroprotective functionality in central nervous system disorders. Guanosine promotes neurite arborization, outgrowth, proliferation and differentiation. Administration of guanosine replenished GTP and elicits protective function in renal ischemic injury.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Guanosine supplementation reduces apoptosis and protects renal function in the setting of ischemic injury
Kelly KJ, et al.
The Journal of Clinical Investigation, 108(9), 1291-1298 (2001)
Guanosine: a neuromodulator with therapeutic potential in brain disorders
Lanznaster D, et al.
Aging and disease, 7(5), 657-657 (2016)
Qualitative and quantitative analysis of glucosinolates and nucleosides in Radix Isatidis by HPLC and liquid chromatography tandem mass spectrometry
Wang X, et al.
Acta Pharmaceutica Sinica. B, 3(5), 337-344 (2013)
mTORC1 couples nucleotide synthesis to nucleotide demand resulting in a targetable metabolic vulnerability
Valvezan AJ, et al.
Cancer Cell, 32(5), 624-638 (2017)
Guanosine and its role in neuropathologies
Bettio LEB, et al.
Purinergic Signaling, 12(3), 411-426 (2016)

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