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Merck

668524

Sigma-Aldrich

(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene

kanata purity

Sinónimos:

(R,R)-i-Pr-DUPHOS

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H44P2
Número de CAS:
Peso molecular:
418.58
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

solid

optical activity

[α]20/D +103°, c = 1 in chloroform

refractive index

n20/D 1.5701

SMILES string

CC(C)[C@H]1CC[C@H](C(C)C)P1c2ccccc2P3[C@H](CC[C@@H]3C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C26H44P2/c1-17(2)21-13-14-22(18(3)4)27(21)25-11-9-10-12-26(25)28-23(19(5)6)15-16-24(28)20(7)8/h9-12,17-24H,13-16H2,1-8H3/t21-,22-,23-,24-/m1/s1

InChI key

RBVGOQHQBUPSGX-MOUTVQLLSA-N

General description

Optical rotation devation ± 13

Application

(R,R)-i-Pr-DUPHOS is a chiral phospholane class of ligand that can be used in:
  • The catalytic asymmetric hydrogenation reactions.
  • Rhodium catalyzed enantioselective synthesis of 1,2 diols via asymmetric intramolecular hydrosilylation of α- and β-hydroxyketones.
  • In the enantioselective synthesis of diarylmethanols by arylation of aromatic aldehydes with arylboronic acids in the presence of a rhodium catalyst.

Legal Information

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

>230.0 °F

flash_point_c

> 110 °C

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Enantioselective hydrogenation of imines using a diverse library of ruthenium dichloride (diphosphine)(diamine) precatalysts
Cobley CJ and Henschke JP
advanced synthesis and catalysis, 345(1-2), 195-201 (2003)
Asymmetric hydrogenation of a 4, 4-diaryl-3-butenoate; a novel approach to sertraline
Boulton LT, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 1(7), 1094-1096 (2003)
Enantioselective hydrogenation of imines using a diverse library of ruthenium dichloride (diphosphine)(diamine) precatalysts
Cobley CJ and Henschke JP
Advanced Synthesis & Catalysis, 345(1-2), 195-201 (2003)
Asymmetric synthesis of diarylmethanols by Rh (I)-catalyzed arylation of aromatic aldehydes with arylboronic acid
Suzuki K, et al.
Synthesis, 2006(08), 1360-1364 (2006)
Asymmetric intramolecular hydrosilylation of hydroxyketones
Burk MJ and Feaster JE
Tetrahedron Letters, 33(16), 2099-2102 (1992)

Artículos

Asymmetric hydrogenation enables scalable synthesis of single-enantiomer compounds with minimal byproducts, ideal for commercial manufacturing.

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