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Sigma-Aldrich

(R)-1-[(SP)-2-(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine

≥97%

Sinónimos:

(2R)-1-[(1R)-1-(Dicyclohexylphosphino)ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene (acc to CAS), (R)-(S)-Josiphos, Josiphos SL-J001-1

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H44FeP2 · C2H5OH
Número de CAS:
155806-35-2
Peso molecular:
640.60
MDL number:
MFCD00800284
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24888985
NACRES:
NA.22

description

ethanol adduct

assay

≥97%

form

powder

optical purity

ee: ≥99%

SMILES string

[Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.C[C@H]([C]2[CH][CH][CH][C]2P(c3ccccc3)c4ccccc4)P(C5CCCCC5)C6CCCCC6

InChI

1S/C31H39P2.C5H5.Fe/c1-25(32(26-15-6-2-7-16-26)27-17-8-3-9-18-27)30-23-14-24-31(30)33(28-19-10-4-11-20-28)29-21-12-5-13-22-29;1-2-4-5-3-1;/h4-5,10-14,19-27H,2-3,6-9,15-18H2,1H3;1-5H;/t25-;;/m1../s1

InChI key

HGTBZFMPHBAUCQ-KHZPMNTOSA-N

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General description

(R)-1-[(SP)-2-(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine ((R,S)-josiphos) is a chiral ferrocenyl diphosphine ligand.
sold in collaboration with Solvias AG

Application

It may be used in the preparation of cyclopentadienyliridium complexes, [IrCl(PP)]2 and [IrCp(PP)]. (Cp= cyclopentadienyl; PP= (R)-1-[(SP)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine)
Rhodium complex of (R)-(S)-JOSIPHOS can be used as a catalyst for the selective asymmetric hydrogenation of:       
  • Z-β-aryl-β-(enamido)phosphonates.     
  •  o-alkoxy tetrasubstituted enamides to yield β-amino alcohol analogs with excellent enantiomeric excess.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Jingjing Meng et al.
Organic letters, 17(8), 1842-1845 (2015-03-27)
Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of β-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in
Rhodium complexes of (R)-Me-CATPHOS and (R)-(S)-JOSIPHOS: highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of (E)-and (Z)-β -aryl-β -(enamido) phosphonates
Doherty S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(12), 1437-1444 (2009)
Iridium (I)-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Hydroarylation of Norbornene with Benzamide.
Aufdenblatten R, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 131(12), 1345-1350 (2000)
Privileged ligands
Aldrich Chemfiles, 6(8), 12-12 null

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