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Merck

497894

Sigma-Aldrich

4-Cyanobutylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

Bromo(4-cyanobutyl)zinc

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About This Item

Fórmula lineal:
NC(CH2)4ZnBr
Número de CAS:
Peso molecular:
227.42
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

concentration

0.5 M in THF

density

0.971 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Br[Zn]CCCCC#N

InChI

1S/C5H8N.BrH.Zn/c1-2-3-4-5-6;;/h1-4H2;1H;/q;;+1/p-1

InChI key

HJYQQTDSYHJSLL-UHFFFAOYSA-M

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Application

4-Cyanobutylzinc bromide is an organozinc compound, which can be used as a reactant in palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction to construct carbon-carbon bonds by coupling with organic halides or triflates.
It can also be used as a reactant to prepare:
  • 5-(3-Thienyl)pentanenitrile by reacting with 3-bromothiophene in the presence of a nickel catalyst.
  • α-Cyanobutyl vinylphosphonates by palladium-catalyzed Negishi coupling vinylation reaction with α-(pseudo)halo vinylphosphonates.

Legal Information

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

-6.2 °F - (THF)

flash_point_c

-21.2 °C - (THF)


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