Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Documentos

192724

Sigma-Aldrich

Hidruro de diisobutilaluminio solution

25 wt. % in toluene

Sinónimos:

DIBAL, DIBAL-H

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Número de CAS:
1191-15-7
Peso molecular:
142.22
Beilstein/REAXYS Number:
4123663
MDL number:
MFCD00008928
UNSPSC Code:
12352001
PubChem Substance ID:
24851561
NACRES:
NA.22

form

liquid

Quality Level

200

reaction suitability

reagent type: reductant

concentration

25 wt. % in toluene

density

0.846 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

InChI key

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Categorías relacionadas

General description

La disolución de hidruro de diisobutilaluminio es un fuerte reductor que se utiliza para convertir los ésteres de arilpropiolato en sus alcoholes propargílicos.

El reductor hidruro de diisobutilaluminio suele utilizarse para la reducción de un éster a un aldehído.

Application

La disolución de hidruro de diisobutilaluminio (25 peso % en tolueno) se ha utilizado para la reducción de imidas:
  • N

  • -(cis-2-vinilciclohexil)succinimida a 1-(cis-2-vinilciclohexil)-5-hidroxi-2-pirrolidinonia
  • N-(But-4-en-1-i1)-2(E)-(carbetoximetilideno)-5-oxo-pirrolidina a N-(but-4-en-1-il)- 2(E)-(carbetoximetilideno)-5-hidroxipirrolidina
  • N-(Hept-1-en-4-y1)-2(E)-(carbetoximetilideno)-5-oxo-pirrolidina a N-(hept-1-en-4-i1)-2(E)-(carbetoximetilideno)-5-hidroxipirrolidina
  • N-(cis-2-Vinilciclohexil)-2-(carbetoximetilideno)-5-oxopirrolidina a rel-(3aR,SS,5aS,SaR)-1( E)-(carbetoximetilideno)-5-(formiloxi)dodecahidropirrolo[1,2-a]quinolina

Utilizada en la desbromación reductiva catalizada por Pd de los alquil bromuros secundarios. O-desbencilación y apertura del anillo de los furanósidos perbencilados. Cómoda generación in situ de HZrCp2Cl a partir de ZrCp2Cl2 y DIBAL-H.

Packaging

La botella Sure/Seal™ de 25 g se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.
Véase opciones de recipientes retornables.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

EUH014

Storage Class

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

39.2 °F - closed cup

flash_point_c

4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1, 4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones
Wadsworth, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52, 3662-3668 (1987)
Vinylogous N-acyliminium ion cyclizations: application to the synthesis of depentylperhydrogephyrotoxin.
Hart DJ
The Journal of Organic Chemistry, 46(2), 367-373 (1981)
Chemoselective Reduction of Esters to Aldehydes by Potassium Diisobutyl-t-butoxyaluminum Hydride (PDBBA).
Chae MJ, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 28(12), 2517-2517 (2007)
Carl A Busacca et al.
The Journal of organic chemistry, 73(4), 1524-1531 (2008-01-17)
The reduction of tertiary phosphine oxides (TPOs) and sulfides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) has been studied in detail. An extensive solvent screen has revealed that hindered aliphatic ethers, such as MTBE, are optimum for this reaction at ambient temperature. Many
A direct entry to substituted N-methoxyamines from N-methoxyamides via N-oxyiminium ions.
Kenji Shirokane et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(36), 6369-6372 (2010-07-31)
Ver todos los artículos relacionados

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico