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Hidruro de diisobutilaluminio solution

1.0 M in heptane

• Sinónimos: DIBAL, DIBAL-H
• Fórmula lineal: [(CH₃)₂CHCH₂]₂AlH
• Número de CAS: 1191-15-7
• Peso molecular: 142.22
• Beilstein: 4123663
• Número MDL: MFCD00008928
• Código UNSPSC: 12352001
• ID de la sustancia en PubChem: 24852857
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Formulario: liquid
• idoneidad de la reacción: reagent type: reductant
• concentración: 1.0 M in heptane
• densidad: 0.731 g/mL at 25 °C
• cadena SMILES: CC(C)C[AlH]CC(C)C
• InChI: 1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;
• Clave InChI: AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Aplicación

Utilizada en la desbromación reductiva catalizada por Pd de los alquil bromuros secundarios. O-desbencilación y apertura del anillo de los furanósidos perbencilados. Cómoda generación in situ de HZrCp₂Cl a partir de ZrCp₂Cl₂ y DIBAL-H.

Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) is a common reducing agent to reduce aldehydes, ketones, esters, acids and acid chlorides to the corresponding alcohols.[1] Some of the applications are:

• Synthesis of α-acetoxy ethers by reduction and subsequent acetylation of esters.[2]
• Synthesis of coniferyl, sinapyl, and p-coumaryl alcohol by selective reduction of corresponding cinnamate esters.[3]
• Reduction of secondary phosphine oxides (SPOs) to the corresponding phosphines.[4]
• DIBAL-H can also be used in the hydroalumination of alkene and alkynes.[5]

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07,GHS09
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H225,H250,H260,H304,H314,H336,H410
• Consejos de prudencia: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P330 + P331 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Clasificaciones de peligro: Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
• Órganos de actuación: Central nervous system
• Riesgos supl.: EUH014
• Código de clase de almacenamiento: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): 30.2 °F
• Punto de inflamabilidad (°C): -1 °C