T7191

紫杉醇

from semisynthetic, ≥98%

• 经验公式（希尔记法）: C₄₇H₅₁NO₁₄
• CAS号: 33069-62-4
• 分子量: 853.91
• Beilstein: 1420457
• MDL號碼: MFCD00869953
• 分類程式碼代碼: 12161501
• PubChem物質ID: 24900422
• NACRES: NA.77

属性

• 生物源: semisynthetic
• 品質等級: 100
• 化驗: ≥98%
• 雜質: natural taxane impurities, none detected (except ≤0.5% paclitaxel degradation products.)
• mp: 213 °C (dec.) (lit.)
• 溶解度: DMSO: soluble 50 mg/mL; methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless; H₂O: soluble (hydrolyzes); ethanol: soluble
• 抗生素活性譜: neoplastics
• 作用方式: DNA synthesis | interferes
• 起源: Bristol-Myers Squibb
• 儲存溫度: −20°C
• SMILES 字串: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• InChI 密鑰: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• 基因資訊: human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

说明

一般說明

化学结构：紫杉醇

應用

紫杉醇已用于研究其在胰腺导管腺癌小鼠模型中对肿瘤消退的作用[1]。紫杉醇也已用作多西他赛色谱分析的内标[2]。此外，紫杉醇已被用于分析其对秀丽隐杆线虫胚胎的影响[3]。

生化／生理作用

紫杉醇是一种有效的抗肿瘤和抗有丝分裂的紫杉烷类药物，可与 β-微管蛋白的N端结合，并使微管稳定，使细胞周期停滞在G2/M期。微管损伤通过依赖 JNK 的途径诱导细胞凋亡，随后通过不依赖 JNK 的途径诱导细胞凋亡，这可能与蛋白激酶 A（PKA）或 Raf-1 激酶的激活，进而导致 Bcl-2 磷酸化有关。通过 CYP2CB 的主要代谢物是 6α-羟基紫杉醇（6α-OHP）。

紫杉醇高度亲脂。它用作 p-糖蛋白（一种多药耐药蛋白）的底物。因此，紫杉醇较少定位在大脑中。除了杀细胞作用外，紫杉醇还可以刺激肿瘤的侵袭过程。[4]

特點和優勢

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该化合物由Bristol-Myers Squibb开发。想要浏览其他由制药公司开发的化合物以及已批准药物/候选药物清单， 请单击此处。

注意

紫杉醇可在甲醇中进行酯交换反应，并在水溶液中发生水解。

準備報告

紫杉醇可溶于甲醇，浓度为 50 mg/ml，并产生透明无色溶液。它也溶于乙醇、水和 DMSO。

安全信息

• 象形圖: GHS08
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H341,H360FD,H372
• 防範說明: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• 危險分類: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• 標靶器官: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• 儲存類別代碼: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges