I5879

3-异丁基-1-甲基黄嘌呤

≥99% (HPLC), powder

• 别名: 1-甲基-3-异丁基黄嘌呤, 3,7-二氢-1-甲基-3-(2-甲基丙基)-1H-嘌呤-2,6-二酮, 3-异丁基-1-甲基-2,6(1H,3H)-嘌呤二酮, IBMX
• 经验公式（希尔记法）: C₁₀H₁₄N₄O₂
• CAS号: 28822-58-4
• 分子量: 222.24
• Beilstein: 247859
• EC 号: 249-259-3
• MDL编号: MFCD00005584
• UNSPSC代码: 12352202
• PubChem化学物质编号: 24277680
• NACRES: NA.77

属性

• 方案: ≥99% (HPLC)
• 表单: powder
• 颜色: white to off-white
• mp: 200-201 °C (lit.)
• 溶解性: DMSO: 1 M (with gentle warming); ethanol: 10 mg/mL
• 储存温度: −20°C
• SMILES字符串: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• InChI key: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• 基因信息: human ... PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

说明

一般描述

3-异丁基-1-甲基黄嘌呤/IBMX是cAMP和cGMP磷酸二酯酶的非选择性、非特异性抑制剂。IBMX可诱导黑色素生成，并可以用作黑色素生成研究的阳性对照。 在卵母细胞研究中，IBMX有助于维持前期I卵母细胞的生发泡期(GV)阻滞。

应用

3-异丁基-1-甲基黄嘌呤已用于：

• 分化间充质干细胞 (MSC)
• 用作诱导脂肪形成的培养基补充剂
• 用作Krebs-Ringer缓冲液和HEPES (KRBH)溶液的补充剂，诱导葡萄糖刺激的胰岛素分泌(GSIS)
• 鉴定脂肪来源的间充质干细胞
• 环磷酸腺苷(cAMP)测定
• 磷酸二酯酶(PDE)抑制

生化/生理作用

由IBMX对磷酸二酯酶的抑制而引起的cAMP水平的增加可激活PKA，而引起增殖减少、分化增加并诱导细胞凋亡。IBMX可抑制苯肾上腺素诱导的气道粘膜神经内分泌上皮细胞5-羟色胺释放。（IC₅₀：1.3 μM）。IBMX还可作为一种腺苷受体拮抗剂。其已表现出对神经肌肉接头、GH3细胞和血管平滑肌细胞中离子通道的抑制作用。IBMX可诱导感觉神经元释放储存在细胞内的钙。

由IBMX对磷酸二酯酶的抑制而引起的cAMP水平的增加可激活PKA，而引起增殖减少、分化增加并诱导细胞凋亡。IBMX可抑制苯肾上腺素诱导的气道粘膜神经内分泌上皮细胞5-羟色胺释放（IC50：1.3 μM）。IBMX还可作为一种腺苷受体拮抗剂。其已表现出对神经肌肉接头、GH3细胞和血管平滑肌细胞中离子通道的抑制作用。IBMX可诱导感觉神经元释放储存在细胞内的钙。

安全信息

• 储存分类代码: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 闪点(°F): Not applicable
• 闪点(°C): Not applicable
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves