E3132

E-64

protease inhibitor

• 别名: 反-环氧丁二酰基-L-亮氨酰胺基(4-胍基)丁烷, L-反-3-羧基环氧乙烷-2-羰基)-L-亮氨酰胍基丁胺, N-(反式-环氧丁二酰基)-L-亮氨酸-胍基丁基酰胺
• 经验公式（希尔记法）: C₁₅H₂₇N₅O₅
• CAS号: 66701-25-5
• 分子量: 357.41
• Beilstein: 1405664
• MDL编号: MFCD00080261
• UNSPSC代码: 12352202
• PubChem化学物质编号: 24278411
• NACRES: NA.77

属性

• 生物来源: synthetic (organic)
• 方案: ≥98% (HPLC)
• 表单: powder
• 溶解性: water: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• 储存温度: 2-8°C
• SMILES字符串: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@@H]1O[C@H]1C(O)=O)C(=O)NCCCCNC(N)=N
• InChI: 1S/C15H27N5O5/c1-8(2)7-9(20-13(22)10-11(25-10)14(23)24)12(21)18-5-3-4-6-19-15(16)17/h8-11H,3-7H2,1-2H3,(H,18,21)(H,20,22)(H,23,24)(H4,16,17,19)/t9-,10+,11+/m0/s1
• InChI key: LTLYEAJONXGNFG-HBNTYKKESA-N

说明

一般描述

E-64 是从霉菌 日本曲霉 TPR-64中分离出来的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。 E-64 又称N-[N-(L-3-反式-羧氧吡喃-2-羰基）-L-亮氨酰]-胍丁胺。E-64可以有效抑制各种半胱氨酸蛋白酶，特别是：

• 组织蛋白酶K
• 组织蛋白酶L
• 组织蛋白酶S

E-64还可以对抗其他酶，例如：

• 钙蛋白酶
• 组织蛋白酶B
• 组织蛋白酶H
• 木瓜蛋白酶

应用

E-64是亲和纯化半胱氨酸蛋白酶的有效配体。当与硫醇化亲和基质偶联时，结合将成为可逆的，但保留了特异性。

生化/生理作用

E-64是一种不可逆的、强效的、高选择性半胱氨酸蛋白酶抑制剂。E-64不与非蛋白酶的功能性硫醇基团反应，如 L-乳酸脱氢酶或肌酸激酶。与亮抑酶肽和抗蛋白酶肽等其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂不同，E-64不会抑制丝氨酸蛋白酶（胰蛋白酶除外）。E-64的反式环氧琥珀酰基（活性部分）不可逆地与许多半胱氨酸蛋白酶的活性巯基结合，如木瓜蛋白酶、猕猴桃酶和组织蛋白酶B、H和L，从而形成硫醚键。 E-64是一种非常有用的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，具有特异性抑制作用，在细胞和组织中具有渗透性，毒性低，可用于 体内 研究。

有效的、不可逆的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，如钙蛋白酶和组织蛋白酶B，该抑制剂不影响其他酶的半胱氨酸残基或者不与低分子量硫醇化合物反应。有效浓度为1-10 μM。

制备说明

E-64可溶于水。可配制成20 mg/ml的水溶液（可能需要加热）。 建议储备溶液是1 mM水溶液。用作蛋白酶抑制剂的有效浓度为1至10 μM。 水溶液储备溶液可在-20°C稳定保存数月。稀释液可在中性pH体系中稳定保存数天。 E-64在pH 2-10体系中稳定，但在氨水或HCl体系中不稳定。 E-64也溶于DMSO，可使用无水DMSO制备10 mM溶液并储存在-20℃。使用培养基进行后续稀释。将E-64溶解在0.9％氯化钠溶液中或溶解在最少量的饱和碳酸氢钠溶液中并用0.9％氯化钠稀释（用乙酸调节pH至7.0），可制备注射液。

安全信息

• 储存分类代码: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 闪点(°F): Not applicable
• 闪点(°C): Not applicable
• 个人防护装备: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)