C7727

姜黄素

≥94% (curcuminoid content), ≥80% (Curcumin)

• 别名: (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮, 二阿魏酸甲烷, 天然黄3
• 线性分子式: [HOC₆H₃(OCH₃)CH=CHCO]₂CH₂
• CAS号: 458-37-7
• 分子量: 368.38
• 颜色索引号: 75300
• Beilstein: 2306965
• EC 号: 207-280-5
• MDL编号: MFCD00008365
• UNSPSC代码: 12352205
• PubChem化学物质编号: 24892983
• NACRES: NA.47

属性

• 蒸汽密度: 13 (vs air)
• 质量水平: 200
• 方案: ≥80% (Curcumin); ≥94% (curcuminoid content)
• 表单: powder
• mp: 175 °C
• 溶解性: ethanol: 1 mg/mL; DMSO: >11 mg/mL; 0.5 M NaOH: soluble (then immediately diluted in PBS)
• 应用: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 储存温度: −20°C
• SMILES字符串: COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O
• InChI: 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
• InChI key: VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
• 基因信息: human ... APP(351) , CYP1A2(1544)

说明

一般描述

姜黄素是从姜黄根中提取的黄色多酚类物质。别名二阿魏酰基甲烷，是两个含芳香环的邻甲氧基苯酚基通过一条七碳链连接而成的对称分子。[1]姜黄素是在氧化硼存在的情况下采用Pabon反应的方法由香兰素和乙酰丙酮合成。[2]由于对人体健康具有多项益处，姜黄素是各种亚洲膳食和草药的重要成分。[3][4]

应用

姜黄素的应用实例：

• 研究姜黄素对慢性肾病患者炎症反应和肿瘤因子表达的体外作用[5]
• 确定姜黄素通过高频超声（微泡）进行药物递送后对人宫颈癌细胞的影响[6]
• 研究表面活性磁赤铁矿纳米颗粒(SAMN)用于进行姜黄来源姜黄素磁珠纯化的可行性[7]
• 研究姜黄素对各种细胞系和小鼠原代皮质神经元中的淀粉样-β肽水平及淀粉样-β前体蛋白成熟的影响[8]
• 评估姜黄素作为补充剂对癌细胞和心肌细胞的抗癌和抗凋亡作用[9]
• 检测姜黄素在人早幼粒细胞白血病细胞系HL-60中的抗炎作用[10]

生化/生理作用

一种天然酚类化合物。它是有效的抗肿瘤剂，具有抗炎和抗氧化活性。除了具有化疗活性外，姜黄素还被认为是潜在的化学预防剂。它能够诱导癌细胞凋亡并抑制佛波酯诱导的蛋白激酶C（PKC）活性。据报道，它能抑制外周血单核细胞和肺泡巨噬细胞产生炎性细胞因子。它是EGFR酪氨酸激酶和IκB激酶的有效抑制剂。它能抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、环加氧酶和脂氧合酶。它易于渗透到细胞质中，在质膜、内质网和核膜等膜结构中积累。

姜黄素对人和其他动物具有潜在的抗抑郁、抗压和神经保护作用。[4]此外，它也具有抗真菌、抗病毒、抗微生物、化学增敏、放射增敏和伤口愈合活性。[11]

它是一种天然酚类化合物，是姜黄的黄色来源。它是有效的抗肿瘤剂，作用于高度多样化的肿瘤特异性通路。它具有抗炎和抗氧化活性。它能够诱导癌细胞凋亡并抑制佛波酯诱导的蛋白激酶C（PKC）活性。据报道，它能抑制外周血单核细胞和肺泡巨噬细胞产生炎性细胞因子。它是EGFR酪氨酸激酶和IκB激酶的有效抑制剂。它能抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、环加氧酶（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）。

安全信息

• 储存分类代码: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 闪点(°F): Not applicable
• 闪点(°C): Not applicable