E6383

N-（3-二甲基氨基丙基）-N'-乙基碳二亚胺 盐酸盐

crystalline

• 别名: EDC, N-乙基-N′ -（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 盐酸盐, EDAC, EDC 盐酸盐, WSC 盐酸盐
• 经验公式（希尔记法）: C₈H₁₇N₃ · HCl
• CAS号: 25952-53-8
• 分子量: 191.70
• Beilstein: 5764110
• EC號碼: 247-361-2
• MDL號碼: MFCD00012503
• 分類程式碼代碼: 12161703
• PubChem物質ID: 24894627
• NACRES: NA.28

属性

• product name: N-（3-二甲基氨基丙基）-N'-乙基碳二亚胺 盐酸盐, crystalline
• 形狀: crystalline
• 品質等級: 200
• 反應適用性: reagent type: cross-linking reagent; reaction type: Peptide Synthesis
• 顏色: white to off-white
• mp: 110-115 °C (lit.)
• 溶解度: H₂O: ≤100 mg/mL
• 應用: advanced drug delivery; general analytical
• 儲存溫度: −20°C
• SMILES 字串: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• InChI 密鑰: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

说明

一般說明

1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（常被称为EDAC HCl）是化学和生物化学研究中的功能强大、应用广泛的水溶性试剂，这一点归因于它在促进酰胺键形成中的关键作用。在肽合成中，EDC HCl通过羧基和胺基与氨基酸高效结合，从而形成肽骨架（peptide backbone）。这种性能对于合成具有特定序列和功能的肽特别有用。

除了肽以外，EDC HCl还可用于免疫原的合成，在此过程中它以共价方式使半抗原（小的免疫反应诱导分子）连接载体蛋白，在疫苗研究中起重要作用。EDAC HCl 的多功能性还体现在其修饰核酸的能力，从而通过其5′磷酸基团标记DNA和RNA。这一点有助于这些关键分子的成像、追踪和分析，为核酸研究的进步做出贡献。

此外，EDAC HCl可充当生物分子桥（ biomolecule bridge），作为交联剂将生物分子中的胺反应性NHS酯与羧基连接起来。这种技术在蛋白质偶联中有重要价值，可以创造出具有全新特性和功能的杂交分子。EDAC HCl的潜在机制涉及它与羧基反应所形成的不稳定中间体，这种中间体会主动吸引胺伴侣（amine partner）。该反应的微妙平衡突出了优化条件以实现高效偶联的重要性。N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）进一步增强了EDAC HCl的性能，稳定了中间体，从而实现两步偶联过程。这种额外的特性带来了更大的灵活性和控制能力，特别是在处理复杂生物分子的场合。

應用

N-(3-二甲基氨基丙基）-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐已用于：

• 将胰蛋白酶固定在自组装单层膜（SAM）上
• 作为制备胶原蛋白基质的一种成分
• 磷酸乙醇胺（PEt）-偶联的琼脂糖凝胶

生化／生理作用

水溶性缩合试剂。EDAC通常用作与伯胺进行酰胺键合的羧基活化剂。另外，它能与磷酸基团反应。其已用于例如肽合成、将蛋白质与核酸交联、以及免疫缀合物的制备。通常，EDAC在不含缓冲剂的pH范围4.0-6.0的条件下使用。特别是，应避免使用胺和羧酸盐缓冲液。

特點和優勢

用途广泛，适用于多种实验室和研究应用。

其他說明

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安全信息

• 象形圖: GHS06,GHS08,GHS09
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H302,H311,H315,H317,H373,H410
• 防範說明: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P314
• 危險分類: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
• 標靶器官: Stomach,large intestine,lymph node
• 儲存類別代碼: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: Not applicable
• 閃點（°C）: Not applicable
• 個人防護裝備: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves