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Merck

346721

Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(-)-1,2-二氨基环己烷

98%

别名:

左旋-反式-1,2-环己二胺

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About This Item

线性分子式:
C6H10(NH2)2
CAS号:
分子量:
114.19
Beilstein:
2801643
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352116
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

化驗

98%

形狀

solid

光學活性

[α]20/D −25°, c = 5 in 1 M HCl

SMILES 字串

N[C@@H]1CCCC[C@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m1/s1

InChI 密鑰

SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N

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應用

(1R,2R)-(-)-1,2-二氨基环己烷可用于制备:
  • 手性 C 2-对称二苯基磷酰胺和二苯基硫代磷酰胺配体分别与二苯基磷酰氯和二苯基硫代磷酰氯反应。
  • 双尿素和氨基硫脲配体分别与异氰酸酯和异硫氰酸盐反应。
  • 具有生物活性的手性钯 (II) 和铂 (II) 配合物。
多用途配体,用于形成金属络合物。用于合成具有潜在不对称催化作用的手性冠醚。

包裝

无底玻璃瓶。内含物在插入的融合锥体内。

象形圖

Corrosion

訊號詞

Danger

危險聲明

危險分類

Skin Corr. 1B

儲存類別代碼

8A - Combustible corrosive hazardous materials

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

158.0 °F - closed cup

閃點(°C)

70 °C - closed cup

個人防護裝備

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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C 2-Symmetric diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide derived from (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands for the titanium (IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes.
Shi M and Sui WS
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3319-3325 (1999)
Chiral palladium (II) and platinum (II) complexes of diaminocyclohexane: X-ray structures of (1R, 2R)-(-)-1, 2-diaminocyclohexane dihydrochloride and its corresponding oxalato platinum (II) complex.
Abu-Surrah AS, et al.
Polyhedron, 22(12), 1529-1534 (2003)
Chiral amino-urea derivatives of (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands in the ruthenium catalysed asymmetric reduction of aromatic ketones by hydride transfer.
Bied C, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(2), 329-336 (2001)
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
Luka Ðorđević et al.
Nature communications, 9(1), 3442-3442 (2018-08-26)
The chirality of (nano)structures is paramount in many phenomena, including biological processes, self-assembly, enantioselective reactions, and light or electron spin polarization. In the quest for new chiral materials, metallo-organic hybrids have been attractive candidates for exploiting the aforementioned scientific fields.

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