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Merck

295817

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘

97%

别名:

(R)-(+)-(1,1′-联萘-2,2′-二基)双(二苯膦), (R)-(+)-BINAP

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About This Item

线性分子式:
[(C6H5)2PC10H6-]2
CAS号:
分子量:
622.67
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352005
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

化驗

97%

形狀

solid

光學活性

[α]19/D +233°, c = 0.3 in toluene

光學純度

ee: 99% (HPLC)

mp

239-241 °C (lit.)

SMILES 字串

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI 密鑰

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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一般說明

(R)-(+)-BINAP是一种手性双膦配体,在各种有机反应中具有高对映选择性和反应性。

(R)-(+)-2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-联萘酚是一种辅助不对称双(三芳基膦)配体,用于不对称反应。

應用

过渡金属催化的不对称反应(包括氢化和二甲硅烷基化)的有用配体。2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-联萘基及其铑和钌衍生物是还原芳基酮、β-酮酸酯α-氨基酮的高选择性均相催化剂。它们也已用于烯烃的不对称氢化和加氢甲酰化,不对称 Heck 反应和烯丙基的不对称异构化。
与 Ag(I)的络合物可用于催化烯基三氯乙酸酯和醛之间的不对称羟醛反应。也可与 Ag(I)一起催化偶氮化合物的对映选择性杂 Diels-Alder 反应。

儲存類別代碼

11 - Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


分析证书(COA)

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Journal of Organometallic Chemistry, 692, 550-550 (2007)
Masanori Kawasaki et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(51), 16482-16483 (2006-12-21)
This communication describes studies in which an azo hetero-Diels-Alder adduct was furnished in high regio- and enantioselectivity using azopyridine as a reagent and silver as a catalyst. The obtained hetero-Diels-Alder adduct was easily converted to the corresponding chiral 1,4-diamino alcohol.
Tetrahedron, 50, 335-335 (1994)
(R)-& (S)-2, 2?-Bis (diphenylphosphino)-1, 1?-binaphthyl
Kitamura M, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Sci. Synth., 1, 113-264 (2002)

商品

We present an article concerning BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes.

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