225649

三氟甲磺酸三甲基硅酯

99%

• 别名: TMS 三氟甲基磺酸酯, TMSOTf, 三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯
• 线性分子式: CF₃SO₃Si(CH₃)₃
• CAS号: 27607-77-8
• 分子量: 222.26
• Beilstein: 1868911
• EC號碼: 248-565-4
• MDL號碼: MFCD00000406
• 分類程式碼代碼: 12352103
• PubChem物質ID: 24853510
• NACRES: NA.22

属性

• 品質等級: 200
• 化驗: 99%
• 形狀: liquid
• 折射率: n20/D 1.36 (lit.)
• bp: 77 °C/80 mmHg (lit.)
• 密度: 1.228 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能基: fluoro; triflate
• SMILES 字串: C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
• InChI 密鑰: FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

说明

應用

三氟甲磺酸三甲基硅酯可与三氟化硼醚合物一起使用，用于在手性配体存在的情况下，进行有机锂试剂与烯丙基溴化物、氯化物和醚的铜催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。
可用于：

• 作为硅烷化试剂， 用于以α-重氮基乙酰乙酸酯合成三甲基硅烯醚。
• 活化苄基醚和烯丙基醚，进行硫化物的烷基化。
• 在不形成甲氧基酮副产物的情况下，促进Danishefsky′二烯的 Diels-Alder 加合物转化为环己烯酮。
• 制备二氟硼酸三氟甲磺酸酯醚合物，其是一种强路易斯酸，在乙腈溶剂中尤其如此。
• 作为酯-酰亚胺和二酯的迪克曼环化反应试剂。

它还可用于催化：

• 醇与酸酐的酰化
• 羰基化合物与三烷基硅烷的还原偶联以形成对称醚。
• 4-脱甲氧基道诺霉素酮与1-O-酰基-L-道诺糖胺衍生物的糖苷化。

安全信息

• 象形圖: GHS02,GHS05
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H226,H314
• 防範說明: P210 - P233 - P240 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危險分類: Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
• 安全危害: EUH014
• 儲存類別代碼: 3 - Flammable liquids
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 閃點（°F）: 77.0 °F - closed cup
• 閃點（°C）: 25 °C - closed cup
• 個人防護裝備: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter