T8552

Trichostatine A

≥98% (HPLC), from Streptomyces sp.

• Synonyme(s) : TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(Diméthylamino)phényl]-N-hydroxy-4,6-diméthyl-7-oxo-2,4-heptadiènamide
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₇H₂₂N₂O₃
• Numéro CAS: 58880-19-6
• Poids moléculaire : 302.37
• Numéro MDL: MFCD03848392
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24900542
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: Streptomyces sp.
• Niveau de qualité: 300
• Essai: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Solubilité: methanol: soluble 1.90-2.10 mg/mL, clear, colorless to faint yellow or tan; DMF: soluble; DMSO: soluble; H₂O: insoluble; acetone: slightly soluble; acetonitrile: soluble; benzene: slightly soluble; chloroform: slightly soluble; ethanol: soluble; ethyl acetate: slightly soluble; lower alcohols: soluble
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: C[C@H](\C=C(C)\C=C\C(=O)NO)C(=O)c1ccc(cc1)N(C)C
• InChI: 1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1
• Clé InChI: RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N
• Informations sur le gène: human ... HDAC1(3065) , HDAC4(9759) , HDAC6(10013) , HDAC8(55869) ; mouse ... ENSMUSG00000061062(15181) ; rat ... Hdac7a(84582)

Description

Description générale

La trichostatine A (TSA) est un inhibiteur puissant et spécifique de l'activité des histones désacétylases (HDAC). Il s'agit d'un antibiotique antifongique doté de propriétés cytostatiques et favorisant la différenciation dans les cultures de cellules de mammifères.

Application

La trichostatine A (TSA) a été utilisée durant la production d′embryons de souris clonés. La TSA a également servi d′inhibiteur de l′histone désacétylase (HDAC) dans des cellules LNCaP de cancer de la prostate humaines, ainsi que dans des cellules MON et HeLa.

Actions biochimiques/physiologiques

La thrichostatine A (TSA) inhibe l'histone désacétylase aux concentrations nanomolaires ; l'hyperacétylation des histones qui en résulte provoque la relaxation de la chromatine et la modulation de l'expression génique. Peut être impliquée dans la progression du cycle cellulaire de plusieurs types de cellules, induisant l'arrêt de la croissance cellulaire au niveau des phases G et G/M ; peut induire l'apoptose. Améliore l'efficacité des agents anticancéreux qui ciblent l'ADN. La trichostatine A sert de modificateur épigénétique.

La thrichostatine A inhibe l′histone désacétylase aux concentrations nanomolaires ; l′hyperacétylation des histones qui en résulte provoque la relaxation de la chromatine et la modulation de l′expression génique.

Caractéristiques et avantages

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Notes préparatoires

La trichostatine A est soluble dans le méthanol à hauteur de 1,90-2,10 mg/ml et donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle/beige. Elle es également soluble dans le DMSO, le DMF, l′acétonitrile, l′éthanol et les alcools de faible poids moléculaire. La trichostatine A est très légèrement soluble dans le chloroforme, l′acétate d′éthyle, l′acétone et le benzène. Elle est toutefois insoluble dans l′eau.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves