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N6505

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate réduit tetrasodium salt hydrate

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-NADPH, 2′-NADPH hydrate, Coenzyme II réduite tetrasodium salt, Dihydronicotinamide-adénine-dinucléotide phosphate tetrasodium salt, NADPH Na4, TPNH2 Na4, Triphosphopyridine-nucléotide réduit tetrasodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
833.35 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

chicken liver

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)
≥95% (spectrophotometric assay)

Forme

powder

Solubilité

10 mM NaOH: soluble-50 mg/mL, clear, faintly to light yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;;;/m0..../s1

Clé InChI

WYWWVJHQDVCHKF-MPUNMZHWSA-J

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Application

βLe β-nicotinamide adénine dinucléotide 2′-phosphate (NADP+) et sa forme réduite (NADPH) forment un couple de coenzymes d'oxydoréduction (NADP+ NADPH) impliquées dans une multitude de réactions d'oxydoréduction à catalyse enzymatique. Le couple redox NADP+/NADPH facilite le transfert d'électrons dans les réactions anaboliques telles que la biosynthèse des lipides et du cholestérol ainsi que l'élongation des chaînes d'acides gras. Le couple redox NADP+/NADPH intervient dans plusieurs mécanismes antioxydants, où il prévient l'accumulation d'espèces réactives de l'oxygène. Le NADPH se forme in vivo par la voie des pentoses-phosphates.

Actions biochimiques/physiologiques

Le NADPH est un donneur d'électron et un cofacteur de nombreuses enzymes d'oxydoréduction, dont l'oxyde nitrique synthase.

Notes préparatoires

Produit réduit par voie enzymatique.

Autres remarques

Conditionné en fonction du poids solide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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