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N7505

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate réduit tetrasodium salt hydrate

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-NADPH, 2′-NADPH hydrate, Coenzyme II réduite tetrasodium salt, Dihydronicotinamide-adénine-dinucléotide phosphate tetrasodium salt, NADPH Na4, TPNH2 Na4, Triphosphopyridine-nucléotide réduit tetrasodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
833.35 (anhydrous basis)
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

chicken

Niveau de qualité

Pureté

≥97% (HPLC)
≥97% (spectrophotometric assay)

Forme

powder

Solubilité

10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;;;/m0..../s1

Clé InChI

WYWWVJHQDVCHKF-MPUNMZHWSA-J

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Actions biochimiques/physiologiques

βLe β-nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate (NADP+) et sa forme réduite (NADPH) forment un couple de coenzymes d'oxydoréduction (NADP+ NADPH) impliquées dans une multitude de réactions d'oxydoréduction à catalyse enzymatique. Le couple redox NADP+/NADPH facilite le transfert d'électrons dans les réactions anaboliques telles que la biosynthèse des lipides et du cholestérol ainsi que l'élongation des chaînes d'acides gras. Le couple redox NADP+/NADPH intervient dans plusieurs mécanismes antioxydants, où il prévient l'accumulation d'espèces réactives de l'oxygène. Le NADPH est produit in vivo par la voie des pentoses-phosphates.
Le NADPH est un donneur d'électron et un cofacteur de nombreuses enzymes d'oxydoréduction, dont l'oxyde nitrique synthase.

Notes préparatoires

Produit réduit par voie chimique.

Autres remarques

Conditionné en fonction du poids solide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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William B. Wood
Biochemistry: A Problems Approach, 195-195 null
Berg, J.M., et al.
Biochemistry (5th Edition) (2002)
Yukiko Ohara et al.
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The Kif26a protein-coding gene has been identified as a negative regulator of the GDNF-Ret signaling pathway in enteric neurons. The aim of this study was to investigate the influence of genetic background on the phenotype of Kif26a-deficient (KO, -/-) mice.
Allen T Hopper et al.
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A safer treatment for toxoplasmosis would be achieved by improving the selectivity and potency of dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors, such as pyrimethamine (1), for Toxoplasma gondii DHFR ( TgDHFR) relative to human DHFR ( hDHFR). We previously reported on the
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