N8129

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide, réduit disodium salt hydrate

≥97% (HPLC)

• Synonyme(s) : β-DPNH, β-NADH, DPNH, Diphosphopyridine-nucléotide, forme réduite, NADH
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₁H₂₇N₇Na₂O₁₄P₂ · xH₂O
• Numéro CAS: 606-68-8
• Poids moléculaire : 709.40 (anhydrous basis)
• Numéro CE : 210-123-3
• Numéro MDL: MFCD03791273
• Code UNSPSC : 41106305
• ID de substance PubChem : 329818676
• Nomenclature NACRES : NA.51

Propriétés

• Niveau de qualité: 300
• Pureté: ≥97% (HPLC); ≥97% (spectrophotometric assay)
• Forme: powder
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O
• InChI: 1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1
• Clé InChI: FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

Description

Application

βLe β-nicotinamide-adénine-dinucléotide (NAD+) et le β-nicotinamide-adénine-dinucléotide réduit (NADH) forment une paire de coenzymes d′oxydoréduction (NAD+:NADH) impliquée dans un vaste éventail de réactions d′oxydoréduction catalysées par des enzymes. En plus de sa fonction dans l′oxydoréduction, la paire NAD+/NADH sert de donneur d′unités ADP-ribose dans les réactions d′ADP-ribosylation catalysées par les ADP-ribosyltransférases et poly(ADP-ribose) polymérases, ainsi que comme précurseur d′ADP-ribose cyclique (par les ADP-ribosyl cyclases).

En tant que réactif, NADH peut être utilisé dans les essais de cycles enzymatiques pour amplifier la détection de l′activité des enzymes ou métabolites significatifs du point de vue biologique présents en faibles concentrations.

Actions biochimiques/physiologiques

Le NADH est un coenzyme qui fonctionne comme donneur d′électron régénérant dans les processus cataboliques comme la glycolyse, la β-oxydation et le cycle de Krebs (ou cycle de l′acide citrique ou TCA). Il participe également aux voies de signalisation cellulaire, par exemple comme substrat des poly(ADP-ribose) polymérases (PARP) lors de la réponse aux dommages de l′ADN. Les sirtuines dépendantes de NAD⁺/NADH jouent des rôles importants dans les réponses au stress lors des processus nécessitant un métabolisme énergétique, ce qui a des implications dans la biologie du cancer, le diabète et les maladies neurodégénératives.
En tant que réactif, NADH peut être utilisé dans les essais de cycles enzymatiques pour amplifier la détection de l′activité des enzymes ou métabolites significatifs du point de vue biologique présents en faibles concentrations.

Conditionnement

Conditionné en fonction du poids solide.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 13 - Non Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)