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L2378

Sigma-Aldrich

Acide γ-linolénique

≥99%, liquid

Synonyme(s) :

Acide cis,cis,cis-6,9,12-octadécatriénoïque

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H30O2
Numéro CAS:
506-26-3
Poids moléculaire :
278.43
Numéro Beilstein :
1712253
Numéro MDL:
MFCD00065718
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24896312
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant oil (borage)

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Type de lipide

omega FAs

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-

Clé InChI

VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N

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Application

γ-linolenic acid has been used as an analytical standard in gas chromatography. It may be used in nutritional studies regarding weight regain and as a possible tumor suppression agent. γ-linolenic acid is used in studies on the mechanisms and prevention of oxidation/peroxidation of unsaturated fatty acids.

Actions biochimiques/physiologiques

γ-Linolenic acid , a polyunsaturated fatty acid, exerts anti-inflammatory effect by decreasing both interleukin (IL) 6 and IL-8 production in the human enterocyte-like cell line Caco-2 and humandendritic cells in vitro .
Gamma-linolenate (C18:6,9,12) differs from α-linolenate (C18:9,12,15) in the positions of the double bonds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Julianne Lindemann et al.
Current medical research and opinion, 25(12), 2865-2875 (2009-10-09)
Asthma can have a negative impact on quality of life although this is not well correlated with objective evaluations of pulmonary function. A medical food, EFF1009, containing the fatty acids gamma-linolenic acid (GLA) and eicosapentaenoic acid (EPA) decreases leukotriene B(4)
P E Kankaanpää et al.
FEMS microbiology letters, 194(2), 149-153 (2001-02-13)
The establishment of the intestinal microflora, and probiotic bacteria, may control the inflammatory conditions in the gut. As polyunsaturated fatty acids (PUFA) possess antimicrobial activities, they may deter the action of probiotics. We assessed whether free linoleic, gamma-linolenic, arachidonic, alpha-linolenic
Y Y Fan et al.
The Journal of nutrition, 128(9), 1411-1414 (1998-09-10)
Considerable debate remains regarding the distinct biological activities of individual polyunsaturated fatty acids (PUFA). One of the most interesting yet controversial dietary approaches has been the possible prophylactic role of dietary gamma-linolenic acid (GLA) in treating various chronic disease states.
Gamma linolenic acid--occurrence and physical and chemical properties.
F D Gunstone
Progress in lipid research, 31(2), 145-161 (1992-01-01)
U N Das
Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.), 6(6), 429-434 (1990-11-01)
Several in vitro studies and limited in vivo investigations showed that some cis-unsaturated fatty acids (c-UFAs) such as gamma-linolenic acid, arachidonic acid, and eicosapentaenoic acid have selective tumoricidal actions. This cytotoxic action of c-UFAs is produced by augmentation of free-radical
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