A3611
Acide arachidonique
from non-animal source, ≥98.5% (GC)
Synonyme(s) :
Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte
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About This Item
Formule linéaire :
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
304.47
Numéro Beilstein :
1713889
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25
Produits recommandés
Source biologique
non-animal source
Niveau de qualité
Pureté
≥98.5% (GC)
Forme
liquid
Indice de réfraction
n20/D 1.4872 (lit.)
Point d'ébullition
169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
Pf
−49 °C (lit.)
Densité
0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
Groupe fonctionnel
carboxylic acid
Type de lipide
omega FAs
Conditions d'expédition
dry ice
Température de stockage
−20°C
Chaîne SMILES
OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
InChI
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
Clé InChI
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
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Application
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<li><strong>Molecular Mechanisms Associated with the Inhibitory Role of Long Chain n-3 PUFA in Colorectal Cancer:</strong> This study discusses the effects of long-chain polyunsaturated fatty acids, like arachidonic acid, on colorectal cancer mechanisms. The research focuses on the anti-inflammatory and cancer inhibitory roles through the modulation of lipid metabolism and signal transduction pathways (Jayathilake et al., 2024).</li>
<li><strong>Zhilining Formula alleviates DSS-induced colitis through suppressing inflammation and gut barrier dysfunction via the AHR/NF-Bp65 axis:</strong> This article presents arachidonic acid′s role in the suppression of inflammation and restoration of gut barrier function, crucial for understanding inflammatory diseases and developing therapeutic strategies (Zhou et al., 2024).</li>
<li><strong>5,6-diHETE lactone (EPA-L) mediates hypertensive microvascular dilation by activating the endothelial GPR-PLC-IP(3) signaling pathway:</strong> Explores the cardiovascular implications of arachidonic acid metabolites, specifically their role in microvascular responses, which could influence hypertension treatment strategies (Asulin et al., 2024).</li>
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Actions biochimiques/physiologiques
L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω6 et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.
L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .
Conditionnement
Sealed ampule
Mention d'avertissement
Warning
Mentions de danger
Conseils de prudence
Classification des risques
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
Code de la classe de stockage
10 - Combustible liquids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
235.4 °F - closed cup
Point d'éclair (°C)
113 °C - closed cup
Certificats d'analyse (COA)
Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".
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