D2534
Acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque
≥98%
Synonyme(s) :
DHA
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill):
C22H32O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
328.49
Numéro Beilstein :
1715505
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25
Produits recommandés
Source biologique
algae
Niveau de qualité
Pureté
≥98%
Forme
liquid
Groupe fonctionnel
carboxylic acid
Type de lipide
omega FAs
Conditions d'expédition
dry ice
Température de stockage
−20°C
Chaîne SMILES
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCC(O)=O
InChI
1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
Clé InChI
MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N
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Description générale
L'acide docosahexaénoïque (DHA) est présent en abondance dans le cerveau.
L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 à 22 carbones et six liaisons doubles (dont la première liaison double est en position trois par rapport à l'extrémité méthyle (22:6 n-3). C'est un constituant des membranes lipidiques et de la gaine de myéline.
Application
L'acide cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque a été utilisé :
- comme constituant d'un milieu de Eagle modifié par Dulbecco (DMEM) destiné à la culture de cellules pour appliquer un traitement à l'acide docosahexaénoïque (DHA).
- pour étudier ses effets sur des cellules neuronales dérivées de cellules souches pluripotentes induites (CSPi) humaines à l'échelle moléculaire et cellulaire.
- dans un test au MTT [bromure de 3-(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényl tétrazolium] pour étudier ses effets cytotoxiques sur trois lignées cellulaires de carcinome hépatocellulaire (CHC) humain (HepG2, Hep3B, Huh7).
Actions biochimiques/physiologiques
L'acide docosahexaénoïque (DHA) intervient dans la croissance et la physiologie du système nerveux central. Il régule la neurogenèse et la plasticité neuronale chez l'adulte. Le DHA a un rôle important dans le développement du cerveau du fœtus. Il se peut qu'il possède des propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires. Le DHA intervient dans la régulation de la fluidité de la membrane cellulaire. Il a un rôle crucial dans plusieurs processus du développement cérébral, notamment la libération des neurotransmetteurs, l'expression génique, la myélinisation, la neuro-inflammation et la différenciation neuronale. Le DHA a des effets anticancéreux sur plusieurs types de cancer.
L'acide docosahexaénoïque (DHA) sert de précurseur pour les molécules de signalisation comme les prostaglandines et les eicosanoïdes.
Conditionnement
Ampoule scellée.
Code de la classe de stockage
10 - Combustible liquids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
143.6 °F - closed cup
Point d'éclair (°C)
62 °C - closed cup
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)
Certificats d'analyse (COA)
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