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Merck
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E1768

Sigma-Aldrich

5,8,11,14-Eicosatetraynoic acid

≥97%

Synonyme(s) :

ETYA, Octadehydroarachidonic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H24O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
296.40
Beilstein:
1798411
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Essai

≥97%

Forme

powder

Pf

78-80 °C

Solubilité

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCC#CCC#CCC#CCC#CCCCC(O)=O

InChI

1S/C20H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)

Clé InChI

MGLDCXPLYOWQRP-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ALOX15(246)

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Actions biochimiques/physiologiques

Eicosatetraynoic acid (ETYA) is a non-metabolizable analog of ω-6 arachidonic acid. ETYA is a strong activator of the human peroxisome proliferator-activated receptor α (PPARα). It acts as an inhibitor of lipoxygenases (LOX) and cyclooxygenases (COX).
Eicosatetraynoic acid is a lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Deepti Dabral et al.
Biochemical and biophysical research communications, 515(2), 261-267 (2019-05-28)
The canonical Phospholipase A2 (PLA2) metabolites lysophosphatidylcholine (LPC) and arachidonic acid (ARA) affect regulated exocytosis in a wide variety of cells and are proposed to directly influence membrane merger owing to their respective spontaneous curvatures. According to the Stalk-pore hypothesis
Christine L Oltman et al.
American journal of physiology. Heart and circulatory physiology, 285(6), H2309-H2315 (2003-07-19)
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Ming-Xiao Wang et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 318(6), F1369-F1376 (2020-04-21)
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YiLin Ren et al.
Hypertension (Dallas, Tex. : 1979), 53(2), 319-323 (2008-12-03)
In the renal cortex, the connecting tubule (CNT) returns to the glomerular hilum and contacts the afferent arteriole (Af-Art). Increasing Na delivery to the CNT dilates the Af-Art by activating epithelial Na channels, a process that we call connecting tubule
Enrico Dainese et al.
Journal of molecular biology, 349(1), 143-152 (2005-05-07)
Soybean lipoxygenase-1 (LOX-1) is used widely as a model for studying the structural and functional properties of the homologous family of lipoxygenases. The crystallographic structure revealed that LOX-1 is organized in a beta-sheet N-terminal domain and a larger, mostly helical

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