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C9393

Sigma-Aldrich

Cloxacilline sodium salt monohydrate

β-lactamase-resistant antibiotic

Synonyme(s) :

Cloxacillin, Sodium cloxacillin monohydrate

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About This Item

Formule linéaire :
C19H17ClN3O5SNa · H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
475.88
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

Niveau de qualité

Forme

powder or crystals

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.[Na+].Cc1onc(-c2ccccc2Cl)c1C(=O)N[C@H]3[C@H]4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C19H18ClN3O5S.Na.H2O/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23;;/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27);;1H2/q;+1;/p-1/t13-,14+,17-;;/m1../s1

Clé InChI

KCUWTKOTPIUBRI-VICXVTCVSA-M

Description générale

Structure chimique : β-lactame

Application

La cloxacilline est efficace contre les infections provoquées par les staphylocoques résistants à la pénicilline G. Elle a été utilisée dans des études portant sur des agents antibactériens topiques administrés en cas de blessures par brûlure ou écrasement.

Actions biochimiques/physiologiques

La cloxacilline est un antibiotique semi-synthétique et un dérivé chloré de l'oxacilline. Elle inhibe la dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire des bactéries en se fixant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), ce qui provoque la lyse des cellules. La lyse cellulaire est médiée par les enzymes autolytiques de la paroi des cellules bactériennes. La cloxacilline est souvent utilisée comme inhibiteur de la β-lactamase AmpC en association avec des antibiotiques β-lactame.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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A New Antibacterial Agent: Sodium Cloxacillin Monohydrate (Tegopen)
Journal of the American Medical Association, 195, 569-570 (1966)
Anna Stefánsdóttir et al.
Acta orthopaedica, 84(1), 87-91 (2013-02-16)
Prosthetic joint infections can be caused by bacteria derived from the patient's skin. The aim of the study was: (1) to determine which bacteria colonize the nose and groin in patients planned for primary hip or knee arthroplasty, (2) to
Srecko Marusic et al.
International journal of clinical pharmacology and therapeutics, 50(6), 431-433 (2012-06-09)
To present the case of warfarin-cloxacillin interaction that resulted in an increased international normalized ratio (INR). A 70-year-old man had been treated with warfarin for atrial fibrillation. He was hospitalized because of superficial thrombophlebitis of the left median cubital vein
M C Verdier et al.
Journal of chemotherapy (Florence, Italy), 23(5), 277-281 (2011-10-19)
The aim of the present retrospective observational clinical study was to assess the interindividual pharmacokinetic variability of plasma concentrations of amoxicillin or cloxacillin administered in high doses intravenously in critically ill patients, related to renal function or administration method.Four hundred
Ai Lee Lim et al.
The Medical journal of Malaysia, 67(3), 340-341 (2012-10-23)
Lemierre syndrome is an uncommon disease which commonly arise from acute bacterial oropharyngeal infection. This disease was first described in 1900 by Courmont and Cade Lemierre. It is commonly caused by Fusobacterium necrophorum. Lemierre syndrome has been reported to be

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