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906298

Sigma-Aldrich

3-(4-Bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine

Synonyme(s) :

Probe building block for photoaffinity labeling, Suzuki-Miyaura-compatible multifunctional photo probe building block, Trifluoromethyl diazirine aryl bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H4BrF3N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
265.03
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrC1=CC=C(C2(N=N2)C(F)(F)F)C=C1

Application

3-(4-Bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine is a Suzuki-Miyaura (S−M)-compatible building block tailored for the design of photoaffinity probes (PAPs). Photoaffinity labeling (PAL) is of growing interest in chemical biology and drug discovery research for use in protein profiling; covalent inhibitors; protein-protein interactions and complexes; and target engagement, identification, or validation studies. Diazirines are desirable photoactivable groups for chemical probes; however, their installation is not always straightforward. In response, diazirine-tolerant S-M coupling conditions were developed by Ichiishi, et al, using 3-(4-bromophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine and shown to be efficient and scalable with minimal perturbation of the diazirine.

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Naoko Ichiishi et al.
ACS medicinal chemistry letters, 10(1), 56-61 (2019-01-19)
Access to high quality photoaffinity probe molecules is often constrained by synthetic limitations related to diazirine installation. A survey of recently published photoaffinity probe syntheses identified the Suzuki-Miyaura (S-M) coupling reaction, ubiquitous in drug discovery, as being underutilized to incorporate
Formate assay in body fluids: application in methanol poisoning.
A B Makar et al.
Biochemical medicine, 13(2), 117-126 (1975-06-01)

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