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Sigma-Aldrich

Iodure de tétrabutylammonium

≥99.0% (AT)

Synonyme(s) :

TBAI

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(I)
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
369.37
Numéro Beilstein :
3916152
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥99.0% (AT)

Forme

crystals

Pf

141-143 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Tetrabutylammonium iodide is a quaternary ammonium salt used in phase-transfer reactions. It is also used in regioselective ether cleavage reactions and as a source of iodide for nucleophilic displacement reactions.

Application

Tetrabutylammonium iodide can be used:
  • As an additive in the synthesis of fused triazole derivatives using palladium catalyst.
  • To prepare allyl-PEG-allyl, which is a key intermediate polymer used to synthesize fluorinated amphiphilic copolymers.
  • As a catalyst used in the synthesis of ethers.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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J.M. Chong et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52, 2596-2596 (1987)
S. Czernecki et al.
Tetrahedron Letters, 3535-3535 (1976)
Chao Zhong et al.
Carbohydrate polymers, 94(1), 38-45 (2013-04-03)
In this article, a novel and high efficient solvent, tetra-n-Butylammonium Hydroxide (TBAH), was used for dissolution and isolation of straw cellulose from wheat straw. The composition analysis with gas chromatography (GC) and the spectroscopic characterization analysis conducted by X-Ray diffraction
Zhenfeng He et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(33), 10043-10051 (2012-05-29)
A new kind of organic-inorganic hybrid complexes based on polyoxometalate were synthesized through symmetrically grafting two adeninyl groups onto Anderson-type MnMo(6) clusters and encapsulating the clusters by organic surfactants. The resultant complexes exhibited thermal-induced dynamic self-assembly behaviors which greatly depended
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