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Sigma-Aldrich

Iodure de tétrabutylammonium

reagent grade, 98%

Synonyme(s) :

TBAI

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(I)
Numéro CAS:
311-28-4
Poids moléculaire :
369.37
Numéro Beilstein :
3916152
Numéro CE :
206-220-5
Numéro MDL:
MFCD00011636
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
24848477
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

141-143 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M

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Application

Tetrabutylammonium iodide (TBAI) has been used as a catalyst in the following reactions:
  • Synthesis of O-benzyl-N-Boc-L-tyrosine benzyl ester from N-Boc-L-tyrosine.
  • Conversion of 8-fluoro-1-aminonaphthalene into 1-(8-fluoro-naphthalen-1-yl)piperazine hydrochloride.
  • Synthesis of 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-(4-iodobut-1-ynyl)phenyl)-4-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide from 4-(4-(1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-3-(piperidin-1-ylcarbamoyl)-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)but-3-yn-1-yl methanesulfonate.


Other reactions where TBAI can be used as a catalyst:
  • TBAI-tert-butyl hydroperoxide system can catalyze the conversion of α-methyl styrene derivatives into allylic sulfones by reacting with sulfonylhydrazides under metal-free conditions.
  • Palladium(0)-catalyzed cross-coupling between benzylic zinc bromides and aryl or alkenyl triflates.
  • Three-component coupling of amines, carbon dioxide, and halides to form carbamates in the presence of cesium carbonate.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
BCCM3006
BCCK4555
BCCK7315
BCCH3072
BCCH7949

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Green R, et al.
Nature Protocols, 8(10), 1890-1890 (2013)
New Efficient Nickel-and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Mediated by Tetrabutylammonium Iodide.
Piber M,et al.
Organic Letters, 9(1), 1323-1326 (1999)
Practical Alternative Synthesis of 1-(8-Fluoro-naphthalen-1-yl) piperazine.
Zhu Z, et al.
Organic Process Research & Development, 11(5), 907-909 (2007)
Crystal structure of the human cannabinoid receptor CB 1.
Hua T, et al.
Cell, 167(3), 750-762 (2016)
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