Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

20615

Sigma-Aldrich

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine

≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

BTMG

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H21N3
Numéro CAS:
29166-72-1
Poids moléculaire :
171.28
Numéro Beilstein :
2352408
Numéro MDL:
MFCD01862972
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647848
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.457

Point d'ébullition

88-89 °C/43 mmHg (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

CN(C)\C(=N/C(C)(C)C)N(C)C

InChI

1S/C9H21N3/c1-9(2,3)10-8(11(4)5)12(6)7/h1-7H3

Clé InChI

YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton′s base) is an excellent alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

Application

  • Synthesis of dinaphthyl ethers: Barton′s base, which includes 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine, was utilized to promote SNAr reactions for the synthesis of highly oxygenated dinaphthyl ethers, demonstrating its efficacy as a catalyst in complex organic synthesis processes (Wipf and Lynch, 2003).

Attention

Remark on appearance: Material may form precipitate on storage. The precipitate may easily be separated by filtration.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

149.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

65.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL4795
BCCL2982
BCCL4270
BCCK7541
BCCK9721

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

D.H.R. Barton et al.
Organic Syntheses, 74, 103-103 (1997)
Peter Wipf et al.
Organic letters, 5(7), 1155-1158 (2003-03-28)
[reaction: see text] Electron-rich dinaphthyl ethers were synthesized by S(N)Ar reactions between naphthols and activated fluoronaphthalenes. 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton's base) was found to be an excellent, mild alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique