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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl azide solution

11-15 % (w/w) in toluene, 97%

Synonyme(s) :

4-Methylbenzenesulfonyl azide solution, p-Toluenesulfonazide solution, Tosyl azide solution

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H7N3O2S
Numéro CAS:
941-55-9
Poids moléculaire :
197.21
Numéro MDL:
MFCD00180767
Code UNSPSC :
12352125
ID de substance PubChem :
329763205
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥96.5% (HPLC)
97%

Forme

liquid

Concentration

11-15 % (w/w) in toluene

Indice de réfraction

n20/D 1.502

Densité

~0.90 g/mL at 20 °C

Groupe fonctionnel

azide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3

Clé InChI

NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N

Description générale

p-Toluenesulfonyl azide is used as a nitrene source and in the synthesis of N-sulfimines, N-tosylphosphinimines, and N-sulfoximines.

Application

p-Toluenesulfonyl azide solution can be employed as a reagent along with alkyne, and amine in the three-component coupling reaction for the synthesis of N-sulfonylamidines in presence of copper catalyst.
It can also be used in the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles by azide-alkyne cycloaddition reaction in the presence of copper catalyst.
Modifier of refractive index changes of transparent PMMA to generate permanent patterns in films

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup - Solvent

Point d'éclair (°C)

4.0 °C - closed cup - Solvent

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ2732
BCCH5960
BCCG6361
BCCD1888
BCBZ8710

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p-Toluenesulfonyl Azide
Heydt H, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Highly efficient one-pot synthesis of N-sulfonylamidines by Cu-catalyzed three-component coupling of sulfonyl azide, alkyne, and amine
Bae I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(7), 2038-2039 (2005)
Copper-Catalyzed Synthesis of N-Sulfonyl-1, 2, 3-triazoles: Controlling Selectivity.
Yoo EJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 46(10), 1730-1733 (2007)

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