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Sigma-Aldrich

Diphenyl phosphoryl azide

97%

Synonyme(s) :

DPPA, Phosphoric acid diphenyl ester azide

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5O)2P(O)N3
Numéro CAS:
26386-88-9
Poids moléculaire :
275.20
Numéro Beilstein :
2058967
Numéro CE :
247-644-0
Numéro MDL:
MFCD00001987
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24850766
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Indice de réfraction

n20/D 1.551 (lit.)

Point d'ébullition

157 °C/0.17 mmHg (lit.)

Densité

1.277 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

azide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[N-]=[N+]=NP(=O)(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2

InChI

1S/C12H10N3O3P/c13-14-15-19(16,17-11-7-3-1-4-8-11)18-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Clé InChI

SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N

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Application

Hydroazidation Catalyst for Facile Preparation of Organoazides

Reagent for synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtis rearrangement
Aziridination of olefins catalyzed by colbalt-tetraphenylporphyrin.
Used as the activating agent in the preparation of macrocyclic lactams and of an aldose reductase inhibitor.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

233.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

112 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV6744
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B L Mylari et al.
Journal of medicinal chemistry, 34(3), 1011-1018 (1991-03-01)
Ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2(5H)-oxopyrrole-4-carboxylate (1, EBPC) is a potent and specific inhibitor of aldose reductase. It was greater than 4000X more potent in its inhibition of rat lens aldose reductase than the closely related rat or pig kidney aldehyde reductase, thus making
S Zahedi et al.
Journal of periodontology, 69(9), 975-981 (1998-10-17)
To retard collagen membrane enzymatic degradation and to increase its mechanical strength, the diphenylphosphorylazide (DPPA) technique has been demonstrated to achieve natural cross-links between peptide chains of collagen without leaving any foreign product in the cross-linked molecule. In the present
Marcus Baumann et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(9), 1577-1586 (2008-04-19)
The use of a mesofluidic flow reactor is described for performing Curtius rearrangement reactions of carboxylic acids in the presence of diphenylphosphoryl azide and trapping of the intermediate isocyanates with various nucleophiles.
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