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Sigma-Aldrich

Bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene

97%

Synonyme(s) :

(Di-tert-butylcarbonyloxyiodo)benzol, 2,2-Dimethylpropanoic acid, phenyliodine complex, Bis(2,2-dimethylpropanoato-O)phenyliodide, Di-(Pivaloyloxy)iodobenzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H23IO4
Numéro CAS:
57357-20-7
Poids moléculaire :
406.26
Numéro MDL:
MFCD08276835
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24884583
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation
reagent type: oxidant

Pf

104-109 °C

Groupe fonctionnel

iodo

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)C(=O)O[I](OC(=O)C(C)(C)C)c1ccccc1

InChI

1S/C16H23IO4/c1-15(2,3)13(18)20-17(12-10-8-7-9-11-12)21-14(19)16(4,5)6/h7-11H,1-6H3

Clé InChI

DZKPLZUSZXYHFB-UHFFFAOYSA-N

Application

Rh2(esp)2: An Exceptionally Efficient and Selective Catalyst for C-H Amination

Reagent for:
  • Preparation of α,β-unsaturated-γ-lactams via Rh-catalyzed C-H amination of allene carbamates, then Ru-catalyzed cyclocarbonylation
  • Palladium-catalyzed diamination
  • Preparation of functionalized bicyclic heterocyclic compounds by rhodium-catalyzed allene amidation and cyclization
  • Preparation of piperidine and pyrrolidine derivatives via copper-catalyzed intramolecular aminoacetoxylation of aminoolefins
  • C-H acyloxylation of arenes

  • Hypervalent iodine oxidant
Hypervalent iodine reagent used with the Rh2(esp)2 catalyst (662623) in the amination of C-H bonds.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV7359
MKCN3762
MKCJ0579
MKCF6506
MKCD8305

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Molecules (Basel, Switzerland), 26(1) (2021-01-06)
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Kristin Williams Fiori et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(3), 562-568 (2007-01-18)
Reaction methodology for intermolecular C-H amination of benzylic and 3 degrees C-H bonds is described. This process uses the starting alkane as the limiting reagent, gives optically pure tetrasubstituted amines through stereospecific insertion into enantiomeric 3 degrees centers, displays high

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