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214000

Sigma-Aldrich

TEMPO

greener alternative

98%

Synonyme(s) :

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical, TEMPO

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H18NO
Numéro CAS:
2564-83-2
Poids moléculaire :
156.25
Numéro Beilstein :
1422418
Numéro CE :
219-888-8
Numéro MDL:
MFCD00009599
Code UNSPSC :
12352119
ID de substance PubChem :
24852819
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

36-38 °C (lit.)

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H18NO/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11/h5-7H2,1-4H3

Clé InChI

QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl) is a stable free radical commonly used as an oxidizing agent in organic synthesis. Copper/TEMPO has been utilized in the catalytic oxidation of primary alcohols to aldehydes.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Find details here.

Application

TEMPO can be used:
  • As a catalytic oxidant for copper-catalyzed, greener oxidation of alcohols under aerobic conditions.
  • As a catalytic oxidant in the iodobenzene diacetae oxidation of nerol to neral.
  • For trapping the styrenyl radical generated from benzoyl peroxide during nitroxide-mediated radical polymerization of styrene.
  • In the carboxylation of water-resistant nanofibrillated cellulose (NFC) films.

Copper(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of primary alcohols to aldehydes with ambient air

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

152.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

67 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000410613
0000404496
0000391327
0000391325
0000391326

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Geisslmeir, David; et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 136(9), 1591-1599 (2005)
Wan Ru Leow et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6496), 1228-1233 (2020-06-13)
Chemicals manufacturing consumes large amounts of energy and is responsible for a substantial portion of global carbon emissions. Electrochemical systems that produce the desired compounds by using renewable electricity offer a route to lower carbon emissions in the chemicals sector.
Solvent effect on (2, 2, 6, 6-Tetramethylpiperidine-1-yl) oxyl (TEMPO): a RISM-SCF-SEDD study.
Fernandez MJF and Sato H.
Theoretical Chemistry Accounts, 130(2-3), 299-304 (2011)
Block copolymer synthesis using a commercially available nitroxide-mediated radical polymerization (NMP) initiator.
Lee NS and Wooley KL.
Material Matters, 5, 8-15 (2010)
Jessica M Hoover et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(6), 2357-2367 (2013-01-16)
Homogeneous Cu/TEMPO catalyst systems (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) have emerged as some of the most versatile and practical catalysts for aerobic alcohol oxidation. Recently, we disclosed a (bpy)Cu(I)/TEMPO/NMI catalyst system (NMI = N-methylimidazole) that exhibits fast rates and high selectivities, even
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