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Sigma-Aldrich

4-Fluorophenylboronic acid

≥95%

Synonyme(s) :

(4-Fluorophenyl)boric acid, (4-Fluorophenyl)dihydroxyborane, (4-Fluorophenyl)dihydroxyboron, (p-Fluorophenyl)boric acid, 4-Fluorobenzeneboronic acid, p-Fluorobenzylboronic acid, p-Fluorophenylboronic acid, NSC 142683

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About This Item

Formule linéaire :
FC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
1765-93-1
Poids moléculaire :
139.92
Numéro Beilstein :
2829653
Numéro MDL:
MFCD00039136
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24866160
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pf

262-265 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(F)cc1

InChI

1S/C6H6BFO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H

Clé InChI

LBUNNMJLXWQQBY-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Fluorophenylboronic acid can be used as a reactant in coupling reactions with arenediazonium tetrafluoroborates, iodonium salts, and iodanes. It is also used to make novel biologically active terphenyls.

It can also be used as a reactant in:
  • Suzuki coupling using microwave and triton B catalyst.
  • Pd-catalyzed direct arylation of pyrazoles with phenylboronic acids.
  • Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura coupling reactions catalyzed by palladium nanoparticles.
  • Cu-catalyzed Petasis reactions.
  • Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation sequence.
  • Ruthenium catalyzed direct arylation.
  • Rh-catalyzed asymmetric conjugate additions.
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling of nitro arenes with arylboronic acids.
  • Regioselective arylation and alkynylation by Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions.
  • Suzuki cross-coupling of tetrabromothiophene.
  • Palladium-catalyzed addition to nitriles.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBQ2160
05302MH
05402MH
03122KH
04214CH

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Microwave-enhanced triton B catalyzed Suzuki coupling reaction
Meshram, H. M.; et al.
Indian J. Chem. B, 51, 362-365 (2012)
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The Journal of organic chemistry, 77(9), 4445-4449 (2012-04-13)
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Frontiers in chemistry, 8, 563470-563470 (2020-11-17)
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