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P20009

Sigma-Aldrich

Phenylboronic acid

95%

Synonyme(s) :

Benzeneboronic acid, Dihydroxyphenylborane, NSC 66487, Phenyl-boric acid, Phenylboric acid, Phenyldihydroxyborane

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5B(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
121.93
Numéro Beilstein :
970972
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

crystals

Pf

216-219 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H

Clé InChI

HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reagent used for
  • Rhodium-catalyzed intramolecular amination
  • Pd-catalyzed direct arylation
  • Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura coupling reactions catalyzed by palladium nanoparticles
  • Palladium-catalyzed stereoselective Heck-type reaction
  • Highly effective Palladium-catalyzed arylation Suzuki-Miyaura cross-coupling in water

Reagent used in Preparation of
  • Ni(II) pincer complex and Pd(II) pyridoxal hydrazone metallacycles as catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • N-type polymers for all-polymer solar cells
  • Novel series of potent and selective mTOR kinase inhibitors
  • Inhibitors of lactate dehydrogenase against cancer cell proliferation

Autres remarques

Contains varying amounts of phenylboronic anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Journal of the American Chemical Society, 116, 7449-7449 (1994)
Tetrahedron Letters, 47, 9239-9239 (2006)
Tetrahedron Letters, 35, 3277-3277 (1994)
The Journal of Organic Chemistry, 59, 5524-5524 (1994)
Tetrahedron Letters, 47, 9267-9267 (2006)

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