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Merck

1011709

USP

Adapalen

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Synonym(e):

6-(4-Methoxy-3-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylphenyl)-2-naphthalincarbonsäure, 6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoesäure, CD-271, Differin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H28O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
412.52
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

Qualität

pharmaceutical primary standard

API-Familie

adapalene

Hersteller/Markenname

USP

Anwendung(en)

pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

SMILES String

COc1ccc(cc1C23C[C@H]4C[C@H](C[C@H](C4)C2)C3)-c5ccc6cc(ccc6c5)C(O)=O

InChI

1S/C28H28O3/c1-31-26-7-6-23(21-2-3-22-12-24(27(29)30)5-4-20(22)11-21)13-25(26)28-14-17-8-18(15-28)10-19(9-17)16-28/h2-7,11-13,17-19H,8-10,14-16H2,1H3,(H,29,30)/t17-,18+,19-,28-

InChIKey

LZCDAPDGXCYOEH-AADAIPAGSA-N

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Allgemeine Beschreibung

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Anwendung

Adapalene USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Adapalene Gel

Biochem./physiol. Wirkung

Retinsäure-Analogon, das ein RARβ- und RARγ-Agonist ist (AC50-Werte betragen 2.2, 9.3, 22 und > 1000 nM für RARβ-, RARγ-, RARα- bzw. RXRα-Rezeptoren). Hemmt in vitro die Proliferation und induziert Apoptose in kolorektalen Krebszellen. Zeigt komedolytische Wirkung. Durch seine einzigartigen pharmakologischen Eigenschaften ist es besser als andere Retinoide zur Behandlung von Akne geeignet.

Hinweis zur Analyse

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Sonstige Hinweise

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Adapalene for the treatment of acne vulgaris.
J S Weiss et al.
Journal of the American Academy of Dermatology, 39(2 Pt 3), S50-S54 (1998-08-14)
John Waugh et al.
American journal of clinical dermatology, 5(5), 369-371 (2004-11-24)
Adapalene (Differin) is a retinoid agent indicated for the topical treatment of acne vulgaris. In clinical trials, 0.1% adapalene gel has proved to be effective in this indication and was as effective as 0.025% tretinoin gel, 0.1% tretinoin microsphere gel
B Shroot et al.
Journal of the American Academy of Dermatology, 36(6 Pt 2), S96-103 (1997-06-01)
Retinoid research in the field of dermatology has been influenced by the clinical success of topical tretinoin and oral isotretinoin in the treatment of acne, and by the discovery of high-affinity binding proteins for retinoic acid mediating its action and
R N Brogden et al.
Drugs, 53(3), 511-519 (1997-03-01)
Adapalene, a naphthoic acid derivative with retinoid-like activity, is used for the topical treatment of mild to moderate acne vulgaris. It binds to retinoic acid receptors found predominantly in the terminal differentiation zone of epidermis and is more active than
J C English et al.
Cutis, 63(4), 227-230 (1999-05-06)
Darier's disease is an autosomal dominant disorder of keratinization that can produce unique clinical manifestations. Oral and topical retinoid products have been the mainstay therapy for this population, but local as well as systemic side effects often limit their effectiveness.

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