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Merck

W102

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-WIN 55,212-2 -mesylat (Salz)

≥98% (HPLC), powder, CB2 agonist

Synonym(e):

(R)-(+)-[2,3-Dihydro-5-methyl-3[(4-morpholinyl)methyl]pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazinyl]-(1-naphthalenyl)methanon -mesylat (Salz), WIN 55212-2 -methansulfonat, WIN 552122 -mesylat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C27H26N2O3 · CH3SO3H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
522.61
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

(R)-(+)-WIN 55,212-2 -mesylat (Salz), ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Arzneimittelkontrolle

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Farbe

white to beige

Löslichkeit

0.1 M HCl: 0.25 mg/mL
DMSO: 12 mg/mL
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 2.4 mg/mL
0.1 M NaOH: insoluble
H2O: insoluble

SMILES String

CS(O)(=O)=O.Cc1c(C(=O)c2cccc3ccccc23)c4cccc5OC[C@@H](CN6CCOCC6)n1c45

InChI

1S/C27H26N2O3.CH4O3S/c1-18-25(27(30)22-9-4-7-19-6-2-3-8-21(19)22)23-10-5-11-24-26(23)29(18)20(17-32-24)16-28-12-14-31-15-13-28;1-5(2,3)4/h2-11,20H,12-17H2,1H3;1H3,(H,2,3,4)/t20-;/m1./s1

InChIKey

FSGCSTPOPBJYSX-VEIFNGETSA-N

Angaben zum Gen

Allgemeine Beschreibung

WIN 55.212-2 gehört zur Verbindungsklasse der Aminoalkylindole.

Anwendung

(R)-(+)-WIN 55.212-2-Mesylatsalz wurde als hochaffiner Cannabinoidagonist zur intraperitonealen Injektion an Ratten eingesetzt, um eine Verhaltenssensibilisierung auszulösen. Es wurde auch als synthetische Cannabinoid-Droge und als Cannabinoid-Rezeptor-1(CNR1)-Agonist eingesetzt, um Becn2+/−-Mäuse und Wildtyp(WT)-Wurfgeschwister zu behandeln, um die Menge an CNR1 im Gehirn zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Es verringert die durch Lipopolysaccharid vermittelte Freisetzung von Tumornekrosefaktor-α und Interleukin-1 bei Mäusen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Cannabinoid Receptors im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Angaben zur Herstellung

Die Löslichkeit dieser Chemikalie in DMF wurde nicht bestimmt. Verschiedenen Quellen zufolge kann diese Chemikalie jedoch in etwa 30 mg/ml DMF gelöst werden.

Rechtliche Hinweise

Wird mit der Genehmigung von Sterling-Winthrop, Inc. verkauft.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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