W102

(R)-(+)-WIN 55,212-2 -mesylat (Salz)

≥98% (HPLC), powder, CB2 agonist

• Synonym(e): (R)-(+)-[2,3-Dihydro-5-methyl-3[(4-morpholinyl)methyl]pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazinyl]-(1-naphthalenyl)methanon -mesylat (Salz), WIN 55212-2 -methansulfonat, WIN 552122 -mesylat
• Lineare Formel: C₂₇H₂₆N₂O₃ · CH₃SO₃H
• CAS-Nummer: 131543-23-2
• Molekulargewicht: 522.61
• MDL-Nummer: MFCD00153882
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278779
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: (R)-(+)-WIN 55,212-2 -mesylat (Salz), ≥98% (HPLC)
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Arzneimittelkontrolle: regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada
• Farbe: white to beige
• Löslichkeit: 0.1 M HCl: 0.25 mg/mL; DMSO: 12 mg/mL; 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 2.4 mg/mL; 0.1 M NaOH: insoluble; H₂O: insoluble
• SMILES String: CS(O)(=O)=O.Cc1c(C(=O)c2cccc3ccccc23)c4cccc5OC[C@@H](CN6CCOCC6)n1c45
• InChI: 1S/C27H26N2O3.CH4O3S/c1-18-25(27(30)22-9-4-7-19-6-2-3-8-21(19)22)23-10-5-11-24-26(23)29(18)20(17-32-24)16-28-12-14-31-15-13-28;1-5(2,3)4/h2-11,20H,12-17H2,1H3;1H3,(H,2,3,4)/t20-;/m1./s1
• InChIKey: FSGCSTPOPBJYSX-VEIFNGETSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CNR1(1268) , CNR2(1269)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

WIN 55.212-2 gehört zur Verbindungsklasse der Aminoalkylindole.

Anwendung

(R)-(+)-WIN 55.212-2-Mesylatsalz wurde als hochaffiner Cannabinoidagonist zur intraperitonealen Injektion an Ratten eingesetzt, um eine Verhaltenssensibilisierung auszulösen. Es wurde auch als synthetische Cannabinoid-Droge und als Cannabinoid-Rezeptor-1(CNR1)-Agonist eingesetzt, um Becn2+/−-Mäuse und Wildtyp(WT)-Wurfgeschwister zu behandeln, um die Menge an CNR1 im Gehirn zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Es verringert die durch Lipopolysaccharid vermittelte Freisetzung von Tumornekrosefaktor-α und Interleukin-1 bei Mäusen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Cannabinoid Receptors im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Angaben zur Herstellung

Die Löslichkeit dieser Chemikalie in DMF wurde nicht bestimmt. Verschiedenen Quellen zufolge kann diese Chemikalie jedoch in etwa 30 mg/ml DMF gelöst werden.

Rechtliche Hinweise

Wird mit der Genehmigung von Sterling-Winthrop, Inc. verkauft.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)