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Merck

T9531

Sigma-Aldrich

D-(+)-Trehalose Dihydrat

≥99% (HPLC), from Saccharomyces cerevisiae

Synonym(e):

Trehalose-Dihydrat, α,α-Trehalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H22O11 · 2H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
378.33
Beilstein:
5322018
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

Saccharomyces cerevisiae

Qualitätsniveau

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D 174 to 182 °, c = 7% (w/v) in water

Methode(n)

HPLC: suitable
PCR: suitable
cell based assay: suitable
cryopreservation: suitable

Verunreinigungen

≤5.0% EtOH
<20 ppm Trace metals

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

97-99  °C

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Anwendung(en)

advanced drug delivery
agriculture
cell analysis
life science and biopharma
sample preparation

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1

InChIKey

DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trehalose, auch bekannt als Mycose oder Tremalose, ist ein nicht reduzierendes Disaccharid der Glukose, das häufig in Pilzen, Bakterien und Wirbellosen vorkommt. Sein Vorliegen in diesen Organismen unterstreicht seine Bedeutung für verschiedene biologische Prozesse und potenzielle Anwendungen in der biochemischen Forschung und bei Zellkulturstudien.

Anwendung

D-(+)-Trehalose-Dihydrat wird verwendet:

  • als Transkriptionsfaktor EB (TFEB) zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf ein autophagisch-lysosomales System in Alveolarmakrophagen bei der Silikose beim Menschen
  • als stabilisierender Hilfsstoff in sprühgetrockneten Proteinformulierungen
  • als Kälteschutzmittel zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf Suspensionen von Hodenzellen der Maus

Biochem./physiol. Wirkung

D-(+)-Trehalose schützt vor Austrocknung oder Schädigung von Zellen bei der Kryokonservierung. Es wirkt als Osmolyt und Stressschutzmittel und hilft bei der Speicherung und dem Transport von Kohlenstoff. Trehalose wird in der Lebensmittel-, Kosmetik- und Pharmaindustrie eingesetzt. Es spielt eine Schlüsselrolle für das Überleben bestimmter Insekten und Pflanzen, die die Fähigkeit zur Anhydrobiose besitzen, in rauen Umgebungen wie z. B. bei starker Austrocknung.

Qualität

Verringerter Metallionengehalt.

Angaben zur Herstellung

Hergestellt durch Ionenaustauschchromatografie.

Sonstige Hinweise

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Trehalose production: exploiting novel approaches
Schiraldi C, et al.
Trends in Biotechnology, 20(10), 420- 425 (2002)
Shiyi Tan et al.
Life sciences, 257, 118043-118043 (2020-07-06)
Alveolar macrophages (AMs) are the primary targets of silicosis. Blockade of autophagy may aggravate the apoptosis of AMs. Trehalose (Tre), a transcription factor EB (TFEB) activator, may impact the autophagy-lysosomal system in AMs during silicosis. However, the mechanism by which
Experimental and theoretical electron density distribution of alpha,alpha-trehalose dihydrate
Stevens E D, et al.
Carbohydrate Research, 345(10), 1469-1481 (2010)
Trehalose: current use and future applications
Ohtake S and Wang Y J
Journal of Pharmaceutical Sciences, 100(6) , 2020-2053 (2011)
Trehalose metabolism in plants
Lunn J E, et al.
The Plant Journal, 79(4), 544-567 (2014)

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