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T3787

Sigma-Aldrich

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure

≥98% (TLC), powder, thyrointegrin receptor antagonist

Synonym(e):

4-(4-Hydroxy-3,5-diiodphenoxy)-3,5-diiodbenzolessigsäure, Tetrac

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About This Item

Lineare Formel:
C14H8O4I4
CAS-Nummer:
67-30-1
Molekulargewicht:
747.83
EG-Nummer:
200-649-1
MDL-Nummer:
MFCD00055932
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24900169
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure,

Löslichkeit

acetone: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless (or faintly yellow to yellow)

Qualitätsniveau

200

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC(=O)Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1

InChI

1S/C14H8I4O4/c15-8-4-7(5-9(16)13(8)21)22-14-10(17)1-6(2-11(14)18)3-12(19)20/h1-2,4-5,21H,3H2,(H,19,20)

InChIKey

PPJYSSNKSXAVDB-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:
  • als Positivkontrolle bei der Untersuchung der Wirkungen von Ioxynil(IOX)-
  • Diethylstilbestrol(DES)-Exposition auf Zebrafisch-Embryonen
  • Untersuchung seiner Wirkung auf die Langzeitpotenzierung (long-term potentiation, LTP) und Langzeit-Depression (long-term depression, LTD) im Gyrus dentatus bei männlichen Ratten unter Urethan-Anästhesie
  • Bestimmung seines Einflusses auf das Schilddrüsen-stimulierende Hormon
  • Schilddrüsen-stimulierende Immunglobuline in Orbitalfibroblasten

Biochem./physiol. Wirkung

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure (Tetrac) ist ein deaminiertes Analogon von L-Thyroxin (T4). Es verhindert die proangiogenetischen Wirkungen von T4 und 3,5,3′-Triiod-L-Thyronin. Es ist ein Thyrointegrin-Rezeptorantagonist. Tetrac verhindert die Bindung von Schilddrüsenhormonen.
Nach Studien an Ratten wurde berichtet, dass Tetrac die TSH-Sekretion unter In-vivo-Bedingungen regulieren kann1.

Verlinkung

Schilddrüsenhormon-Analogon

Angaben zur Herstellung

3,3′,5,5′-Tetraiodthyroessigsäure ist in Aceton in einer Konzentration von 19,60–20,40 mg/ml löslich und ergibt eine klare, schwach gelbe bis gelbe Lösung.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H300

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000298859
0000294119
0000196340
0000196339
0000183457

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