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Merck

T1783

Sigma-Aldrich

Tobramycin -sulfat (Salz)

aminoglycoside antibiotic

Synonym(e):

Nebramycin Factor 6 sulfate

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H37N5O9 · xH2SO4
Molekulargewicht:
467.51 (free base basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51281677
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Biologische Quelle

Streptomyces tenebrarius

Qualitätsniveau

Form

powder

Wirksamkeit

634-739 μg per mg

Lagerbedingungen

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Hygroscopic.)

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

H2O: soluble 50 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@@H]1O

InChI

1S/C18H37N5O9.H2O4S/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18;1-5(2,3)4/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+;/m0./s1

InChIKey

ZEUUPKVZFKBXPW-TWDWGCDDSA-N

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Aminoglykosid

Anwendung

Tobramycin ist ein aminoglykosidisches Breitbandantibiotikum, das von Streptomyces tenebrarius erzeugt wird. Es ist wirksam gegenüber gramnegativen Bakterien, insbesondere der Pseudomonas-Spezies. Es ist nicht wirksam gegenüber Enterococci. Es wird zur Hemmung der bakteriellen Proteinsynthese auf Höhe der 30S (16S rRNA)- und 70S-Untereinheiten des ribosomalen Komplexes verwendet. Es wird zur Behandlung von Lungenentzündungen eingesetzt, die durch Pseudomonas aeruginosa ausgelöst wurden, und wird zusammen mit anderen Antibiotika zur Behandlung von Infektionen der Harnwege, gynäkologischen Infektionen, Peritonitis, Endokarditis, Pneumonie, Sepsis, Atemwegsinfektionen, Osteomyelitis und anderen Infektionen des Weichgewebes verwendet. Es ist ein potenzielles Therapeutikum für Nasennebenhöhlenentzündungen. Produkt T1783 wird zur Untersuchung der Antibiotikaresistenz eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Tobramycin bindet irreversibel an ein oder zwei aminoglykosidische Bindungsstellen auf der ribosomalen 30 S-Untereinheit und hemmt dadurch die bakterielle Proteinsynthese. Tobramycin kann durch Bindung an 16 S rRNA auch zur Destabilisierung bakterieller Membranen beitragen. Es hemmt die Translokation und bewirkt eine Fehlkodierung. Tobramycin bindet an ein RNA-Aptamer, das von der Struktur her der A-Stelle von 16S rRNA ähnelt.
Tobramycinsulfat ist ein Aminoglykosid.
Wirkungsweise: Bindet an die ribosomale Untereinheit 70S; hemmt die Translokation; bewirkt eine Fehlcodierung.
Aktivitätsspektrum: Gramnegative Bakterien. Nicht wirksam gegenüber Enterococci.

Verpackung

100 MG, 500 MG

Vorsicht

Hygroskopisch

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Hygroskopisch.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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Patrik Mlynarcik et al.
Biomedical papers of the Medical Faculty of the University Palacky, Olomouc, Czechoslovakia, 161(1), 58-67 (2016-11-26)
Planktonic stationary and exponential cultures of Pseudomonas aeruginosa are highly resistant to killing by bactericidal antimicrobials because of the presence of persisters, cells that are multidrug tolerant and play a key role in the recalcitrance of biofilm infections. The aim
Erica B Ricker et al.
Biofouling, 33(10), 855-866 (2017-10-19)
Upon formation of a biofilm, bacteria undergo several changes that prevent eradication with antimicrobials alone. Due to this resistance, the standard of care for infected medical implants is explantation of the infected implant and surrounding tissue, followed by eventual reimplantation
David Moreno-González et al.
Talanta, 171, 74-80 (2017-05-30)
An analytical method for the determination of eleven aminoglycosides in different types of milk and milk-based functional products has been optimized and validated. A hydrophilic interaction chromatography (HILIC) column was proposed for the separation of analytes by ultra-high performance liquid
Hessel Van der Weide et al.
Antibiotics (Basel, Switzerland), 9(3) (2020-03-07)
Background: Recent scientific reports on the use of high dose tigecycline monotherapy as a "drug of last resort" warrant further research into the use of this regimen for the treatment of severe multidrug-resistant, Gram-negative bacterial infections. In the current study
Lokender Kumar et al.
PloS one, 14(3), e0214411-e0214411 (2019-03-27)
Antimicrobial biopolymers provide a biodegradable, sustainable, safe, and cheap approach to drug delivery and wound dressing to control bacterial infection and improve wound healing respectively. Here, we report a one-step method of making antimicrobial alginate polymer from sodium alginate and

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