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SML2844

Sigma-Aldrich

(S)-Rivaroxaban

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

5-Chlor-N-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)-phenyl]-5-oxazolidinyl]-methyl]-2-thiophencarboxamid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H18ClN3O5S
CAS-Nummer:
366789-02-8
Molekulargewicht:
435.88
MDL-Nummer:
MFCD11974010
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -34 to -44, c = 0.3 in DMSO

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[s]1c(ccc1C(=O)NC[C@@H]2OC(=O)N(C2)c3ccc(cc3)N4CCOCC4=O)Cl

InChI

1S/C19H18ClN3O5S/c20-16-6-5-15(29-16)18(25)21-9-14-10-23(19(26)28-14)13-3-1-12(2-4-13)22-7-8-27-11-17(22)24/h1-6,14H,7-11H2,(H,21,25)/t14-/m0/s1

InChIKey

KGFYHTZWPPHNLQ-AWEZNQCLSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Rivaroxaban is an orally active, active site-targeting, highly potent and selective factor Xa (FXa) inhibitor (IC50 = 0.7 nM; no activity against thrombin, trypsin, plasmin, FVIIa, FIXa, FXIa, urokinase, or activated protein C up to 20 μM) with good anticoagulant activity in vitro (dose for doubling fibrin formation time = 230/300 nM in human/rat plasma) and antithrombotic efficacy in vivo (ED50 = 1 mg/kg i.v. or 5 mg/kg p.o. by rat arteriovenous shunt model).

Piktogramme

Environment
GHS09

H-Sätze

H411

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000175910
0000194227
0000194227
0000175910
0000268753

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Bart J Biemond et al.
Thrombosis and haemostasis, 97(3), 471-477 (2007-03-06)
Current anticoagulant therapies for the prevention and treatment of thromboembolic disorders have many drawbacks: vitamin K antagonists interact with food and drugs and require frequent laboratory monitoring, and heparins require parenteral administration. Oral rivaroxaban (BAY 597939) is a new, highly
C Weinz et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 35(9), 891-910 (2005-11-26)
The pharmacokinetics of BAY 59-7939 - a novel, oral, direct Factor Xa inhibitor - were investigated in rats and dogs in support of preclinical safety studies and clinical development. BAY 59-7939 was rapidly absorbed after oral dosing, with an absolute
Georges Jourdi et al.
Thrombosis research, 183, 159-162 (2019-11-05)
Clinical benefit-risk balance of direct oral anticoagulants (DOAC) in atherothrombosis prevention differs between anti-Xa and anti-IIa drugs and their specific effect on platelet functions remains controversial. We hence investigated rivaroxaban and dabigatran effect on platelets in identical experimental conditions. Blood
In vitro inhibition of thrombin generation, after tissue factor pathway activation, by the oral, direct factor Xa inhibitor rivaroxaban.
G T Gerotziafas et al.
Journal of thrombosis and haemostasis : JTH, 5(4), 886-888 (2007-03-29)
Tobias Petzold et al.
Circulation research, 126(4), 486-500 (2019-12-21)
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