SML1229

2′,3′-cGAMP Natriumsalz

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): 2′,5′-3′,5′-cGAMP, Zyklisch [G(2′,5′)pA(3′,5′)p], cGAMP(2′-5′), c[G(2′,5′)pA(3′,5′)p] Natriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂ · xNa⁺
• CAS-Nummer: 1441190-66-4
• Molekulargewicht: 674.41 (free acid basis)
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 329825733
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Beschreibung: contains 0.5μmol of powder (approx. 0.335mg)
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to beige
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O=C1N=C(N)NC2=C1N=CN2[C@H](O3)[C@H](OP(OC[C@@H]4[C@@H](O5)[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7=C6N=CN=C7N)O4)(O)=O)[C@H](O)[C@H]3COP5(O)=O
• InChI: 1S/C20H24N10O13P2/c21-14-8-15(24-3-23-14)29(4-25-8)18-11(32)12-7(41-18)2-39-45(36,37)43-13-10(31)6(1-38-44(34,35)42-12)40-19(13)30-5-26-9-16(30)27-20(22)28-17(9)33/h3-7,10-13,18-19,31-32H,1-2H2,(H,34,35)(H,36,37)(H2,21,23,24)(H3,22,27,28,33)/t6-,7-,10-,11-,12-,13-,18-,19-/m1/s1
• InChIKey: XRILCFTWUCUKJR-INFSMZHSSA-N

Beschreibung

Anwendung

Das Natriumsalz von 2′,3′-cGAMP wird zum Identifizieren von kleinen Verbindungen verwendet, die den humanen Stimulator der Interferon-Gene (STING) binden können. Darüber hinaus wird es zum Untersuchen der Reaktion des Typ-I-Interferons auf zytosolische DNA eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

2′,3′-cGAMP (zyklisch [G(2′,5′)pA(3′,5′)p]) ist der natürliche Agonist für den STING (STimulator der INterferonGene)-Signalweg, der als Signalweg für die angeborene antivirale Immunität identifiziert wurde. 2′3′-cGAMP ist ein sekundärer Botenstoff, der in Säugetierzellen vom zytosolischen DNA-Sensor cGAS (cGAMP-Synthase) produziert wird, um durch die Bindung an STING und Initiierung einer Interferonreaktion angeborene Immunantworten zu aktivieren. Mit einem Molekulargewicht von 4,59 μM im Vergleich zu >1 μM bei bakteriellen 3′3′-zyklischen Dinukleotiden (CDNs) ist die Affinität von 2′3′-cGAMP zum humanen STING deutlich höher als die von bakteriellen 3′3′-CDNs.

2′,3′-cGAMP ist der natürliche Agonist zu hSTING, einem zyklischen Dinukleotid, das als sekundärer Botenstoff fungiert.

Angaben zur Herstellung

2′,3′-cGAMP ist löslich in Wasser und wässrigen Puffern (>> 5 mM, die Grenzwerte wurden nicht bestimmt).

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable