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Merck

S9263

Sigma-Aldrich

Swainsonin

solid, ≥99% (HPLC)

Synonym(e):

(1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-Octahydroindolizidintriol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H15NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
173.21
Beilstein:
4175740
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352210
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Produktbezeichnung

Swainsonin, synthetic

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

solid

Löslichkeit

methanol: 5 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O[C@@H]1CCCN2C[C@@H](O)[C@@H](O)C12

InChI

1S/C8H15NO3/c10-5-2-1-3-9-4-6(11)8(12)7(5)9/h5-8,10-12H,1-4H2/t5-,6-,7?,8-/m1/s1

InChIKey

FXUAIOOAOAVCGD-DCDLSZRSSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Swainsonine is produced by endophytes, plant and insect pathogens. It is synthesized from the pipecolic acid and mevalonic acid. Swainsonine is a water-soluble indole alkaloid.

Anwendung

Hemmer zahlreicher pflanzlichen und tierischen α-Mannosidasen
Swainsonine has been used:
  • to test its effect on neural stem cell proliferation
  • to inhibit α-mannosidase in TC-1 tumor cells
  • to inhibit β1,6-branching synthesis in hepatocellular carcinoma (HCC) cells

Biochem./physiol. Wirkung

Swainsonine is an inhibitor of α-mannosidase in endoplasmic reticulum and Golgi apparatus. It also activates the natural killer cells. Swainsonine elicits neurologic toxicity and its exposure impairs learning and memory resulting in cognitive deficit. It inhibits hepatocellular carcinoma and sensitizes them to respond to anti-cancer drug paclitaxel.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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