SML1287

Tunicamycin

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), DMSO solution, N-acetylglucosamine transferase inhibitor

• Empirische Formel (Hill-System): C₃₇H₆₀N₄O₁₆
• CAS-Nummer: 11089-65-9
• Molekulargewicht: 816.89
• EG-Nummer: 200-664-3
• UNSPSC-Code: 51111800
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Tunicamycin, gebrauchsfertige Lösung, 5 mg/mL in DMSO, from Streptomyces sp.
• Biologische Quelle: Streptomyces sp.
• Qualitätsniveau: 200
• Form: DMSO solution
• Konzentration: 5 mg/mL in DMSO
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: N4(C=CC(=O)NC4=O)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)C(O)C[C@H]2O[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H]2O)O)NC(=O)\C=C\CC(C)C)O[C@H]3O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]3NC(=O)C)O)O)CO
• InChI: 1S/C30H46N4O16/c1-11(2)5-4-6-16(38)32-19-23(43)20(40)14(47-29(19)50-28-18(31-12(3)36)22(42)21(41)15(10-35)48-28)9-13(37)26-24(44)25(45)27(49-26)34-8-7-17(39)33-30(34)46/h4,6-8,11,13-15,18-29,35,37,40-45H,5,9-10H2,1-3H3,(H,31,36)(H,32,38)(H,33,39,46)/b6-4+/t13?,14-,15-,18-,19-,20+,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28-,29-/m1/s1
• InChIKey: ZHSGGJXRNHWHRS-PEALBESXSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Die gebrauchsfertige Tunicamycin-Lösung enthält die Homologe A,B,C und D. Die Zusammensetzung kann von Charge zu Charge variieren. Der tatsächliche Gehalt ist auf dem Etikett angegeben.

Tunicamycin wurde aufgrund seiner antiviralen Aktivität erstmals aus dem Bakterium Streptomyces lysosuperificus isoliert. Es enthält N-Acetylglucosamin und hemmt die Gykoprotein-Biosynthese, einschließlich Glykoproteine auf der Virusmembran.

Anwendung

Tunicamycin wurde verwendet für die Untersuchung der Wirkung einer N-Glykosylierung des menschlichen protonengekoppelten Folattransporters (HsPCFT) in HeLa-Zellen. Tunicamycin wurde auch für die Untersuchung der funktionellen Wirkungen einer Glykosylierung des Coxsackievirus- und Adenovirus-Rezeptors (CAR) in COS-7-Zellen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Tunicamycin spielt eine wichtige Rolle in der Antitumor-Aktivität von Trastuzumab bei Brustkrebs, sowohl in-vitro als auch in-vivo. In humanen Zelllinien verstärkt Tunicamycin die durch Cisplatin stimulierte Zytotoxizität. Es verhindert Angiogenese in der Nackmaus, indem es die Expression des vaskulären Endothelwachstumsfaktors (VEGF) reduziert.

Tunicamycin wird als antibakterielles und antimykotisches Mittel eingesetzt. Tunicamycin blockiert die Bildung von N-glykosidischen Protein-Verknüpfungen, indem es den Transfer von N-Acetylglucosamin-1-phosphat auf Dolicholmonophosphat hemmt. Tunicamycin hemmt bakterielle und eukaryotische N-Acetylglucosamin-Transferasen und verhindert die Bildung von N-Acetylglucosamin-Lipidzwischenprodukten.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 188.6 °F
• Flammpunkt (°C): 87 °C