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Merck

S3132

Sigma-Aldrich

Selen-L-methionin

≥98% (TLC), powder, IgE expression inhibitor

Synonym(e):

(S)-2-Amino-4-(methylselen)buttersäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3SeCH2CH2CH(NH2)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
196.11
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Produktbezeichnung

Selen-L-methionin, ≥98% (TLC), powder

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C[Se]CC[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1

InChIKey

RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Selen-L-methionin (SeMet) ist eine organische Form von Selen, die in Cupriavidus metallidurans vorkommt.

Anwendung

Anwendung von Selen-L-methionin:
  • als nichtchemischer Stressfaktor zur Behandlung von Medaka-Fischembryonen
  • zur Markierung von Proteinen in SAD-Verfahren (Single-wavelength anomalous dispersion)
  • zur Untersuchung der Verteilungs- und Hemmungswirkung von Selen-L-methionin auf 4T1-Mammakarzinom von Mäusen.
Selen-L-methionin wurde wie folgt verwendet:
  • in Toxizitätsstudien an Medaka-Embryonen
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf Selenstatusindikatoren bei trächtigen Javaneraffen (Macaca Fascicularis)
  • zur Markierung von Proteinen für SAD-Verfahren (Single-wavelength anomalous dispersion)

Biochem./physiol. Wirkung

Selen-L-methionin (SeMet) kann Neurodermitis-ähnliche Hautläsionen unterdrücken. Es kann außerdem die Expression des gesamten Immunglobulin E (IgE) und Interleukin 4 (IL-4) verhindern. Es kann eine Ökotoxizität verursachen, da es von Fischen durch die Nahrung aufgenommen wird.
Selen-L-methionin weist eine antioxidative Wirkung auf und steigert die Aktivität von Glutathionperoxidase in Endothelzellen. Glutathionperoxidase schützt Zellen vor oxidativen Schäden wie DNA-Strangbrüchen, Mutationen und Störungen der Tyrosin-basierten Proteinsignalisierung sowie anderer Proteinfunktionen aufgrund der Bildung von 3-Nitrotyrosin, die von überschüssigem Peroxynitrit ausgelöst wird. Die Verabreichung von Selen-L-methionin an Krebszelllinien (MCF-7/S-Brustkarzinom, DU-145-Prostatakrebszellen und UACC-375-Melanom) führt zum apoptotischen Zelltod und aberranter Mitose. Diese menschlichen Tumorzelllinien zeigten eine dosisabhängige Wachstumshemmung durch Selenmethionin im mikromolaren Bereich (45 bis 130 μM), während die Wachstumshemmung von normalen Fibroblasten 1 mM Selenmethionin erforderte.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

250.3 - 346.3 °F

Flammpunkt (°C)

121.3 - 174.6 °C


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C Redman et al.
Cancer letters, 125(1-2), 103-110 (1998-05-05)
Selenium supplementation has been shown for many years to work as an anticarcinogenic agent both in epidemiology and in in vitro studies. Selenium supplementation has recently been shown to decrease total cancer incidence. However, the mechanism of action of selenium
Distribution and inhibition effect of Seleno-L-Methionine on 4T1 mouse mammary carcinoma.
Song H
International Journal of Physiology, Pathophysiology and Pharmacology, 7(2), 76-86 (2015)
L Jornot et al.
The Biochemical journal, 306 ( Pt 2), 581-587 (1995-03-01)
We have studied the effect of selenomethionine (SeMet) and hyperoxia on the expression of glutathione peroxidase (GP) in human umbilical vein endothelial cells. Incubation of HUVEC with 1 x 10(-6) M SeMet for 24 h and 48 h caused a
Application of linker technique to trap transiently interacting protein complexes for structural studies.
Reddy Chichili VP
Journal of biomechanics, 3(1), e34-e34 (2016)
Mechanisms of selenomethionine developmental toxicity and the impacts of combined hypersaline conditions on Japanese medaka (Oryzias latipes).
Kupsco A and Schlenk D
Environmental Science & Technology, 48(12), 7062-7068 (2014)

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