S2500

Scopoletin

≥99%

• Synonym(e): 6-Methoxy-umbelliferon, 6-Methylesculetin, 7-Hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-on, 7-Hydroxy-6-methoxycumarin, Aesculetin-6-methylether, Buxuletin, Chrysatropsäure, Escopoletin, Esculetin-6-methylether, Gelseminsäure, Murrayetin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₈O₄
• CAS-Nummer: 92-61-5
• Molekulargewicht: 192.17
• Beilstein: 156296
• EG-Nummer: 202-171-9
• MDL-Nummer: MFCD00006872
• UNSPSC-Code: 12171501
• PubChem Substanz-ID: 24899524
• NACRES: NA.28

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥99%
• mp (Schmelzpunkt): 203-205 °C (lit.)
• SMILES String: COc1cc2C=CC(=O)Oc2cc1O
• InChI: 1S/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3
• InChIKey: RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ACHE(43)

Beschreibung

Anwendung

• Production of Polyphenolic Natural Products by Bract-Derived Tissue Cultures of Three Medicinal Tilia spp.: A Comparative Untargeted Metabolomics Study.: Im Rahmen dieser Studie wird die Produktion von Polyphenolverbindungen, einschließlich Scopoletin, in Gewebekulturen untersucht, die aus dem Tragblatt von drei medizinisch genutzten Tilia-Arten stammen. Diese Forschungsarbeit verdeutlicht das Potenzial dieser Kulturen bei der Herstellung wertvoller Naturprodukte (Szűcs et al., 2024).

Biochem./physiol. Wirkung

Der Farbstoff kann für den Nachweis der Freisetzung von reaktiven Sauerstoffspezies während einem oxidativen Burst eingesetzt werden; Peroxinitrit-Radikalfänger; Acetylcholinesteraseinhibitor.

Scopoletin steigert die Aktivität von Lipoproteinlipase in Adipozyten signifikant, indem es die Transkription des LPL-Gens fördert. Außerdem kehrt es die Hemmung von LPL durch TNF-α teilweise um.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves