S1270

β-Sitosterol

synthetic, ≥95%

• Synonym(e): β-Sitosterol, α-Dihydrofucosterol, 22,23-Dihydrostigmasterol, 24α-Ethylcholesterin, 5-Stigmasten-3β-ol
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₅₀O
• CAS-Nummer: 83-46-5
• Molekulargewicht: 414.71
• Beilstein: 1916165
• EG-Nummer: 201-480-6
• MDL-Nummer: MFCD00003631
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24899468
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95%
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 136-140 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: hydroxyl
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O[C@H](C1)CC[C@@]2(C)C1=CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@H](C)CC[C@H](C(C)C)CC
• InChI: 1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
• InChIKey: KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N

Beschreibung

Anwendung

β-Sitosterol hat folgende Anwendungen:

• Untersuchung seiner Fähigkeit, die Eignung von zwei Pollen zu verbessern
• als Standard bei der Reinheitsbestimmung von Sterolen
• als Standard bei der quantitativen genetischen Analyse
• als Standard bei der Schätzung von pflanzlichen Sterolen

Biochem./physiol. Wirkung

Durch eine erhöhte Verabreichung von β-Sitosterol wird Cholesterin während der Absorption verdrängt. Dies steigert die fäkale Ausscheidung. Es reguliert bekanntlich die intestinale Immunität.

Ein Phytosterol, dessen Struktur derjenigen von Cholesterin stark ähnelt und das Östrogenaktivität an den Tag legt. Hemmt die Proliferation von menschlichen Leukämiezellen mittels Zellzyklus-Arrest bei G2/M, Endoreduplikation und Polymerisierung von α-Tubulin sowie Mikrotubuli.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)