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O1877

Sigma-Aldrich

Ochratoxin A

from Petromyces albertensis, ≥98% (HPLC), powder, mycotoxin

Synonym(e):

N-[(3R)-(5-Chlor-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-7-isochromanyl)-carbonyl]-L-phenylalanin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H18ClNO6
CAS-Nummer:
303-47-9
Molekulargewicht:
403.81
Beilstein:
1301486
MDL-Nummer:
MFCD00078079
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24897954
NACRES:
NA.77

product name

Ochratoxin A, from Petromyces albertensis, ≥98% (HPLC)

Biologische Quelle

Petromyces albertensis

Qualitätsniveau

300

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Verunreinigungen

Benzene, free

Löslichkeit

ethanol: soluble

Wirkungsweise

enzyme | inhibits
protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@@H]1Cc2c(Cl)cc(c(O)c2C(=O)O1)C(=O)N[C@@H](Cc3ccccc3)C(O)=O

InChI

1S/C20H18ClNO6/c1-10-7-12-14(21)9-13(17(23)16(12)20(27)28-10)18(24)22-15(19(25)26)8-11-5-3-2-4-6-11/h2-6,9-10,15,23H,7-8H2,1H3,(H,22,24)(H,25,26)/t10-,15+/m1/s1

InChIKey

RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N

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Anwendung

Ochratoxin A wird wie folgt als Mykotoxin verwendet:
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf den Stoffwechsel und die Hypoxie bei Nierenzellen (HEK293) menschlicher Embryos
  • zur Untersuchung seiner zytotoxischen Wirkungen auf die Epithelzellen in der Brust von Rindern
  • als Standard für Gammabestrahlungsstudien mit Lebensmittelerzeugnissen und bei zytotoxischen Studien mit Hep-G2-Zellen

Biochem./physiol. Wirkung

Das Nierengift Ochratoxin A (OTA) wird hauptsächlich von Aspergillus- und Penicillium-Spezies produziert. Es ist immuntoxisch, teratogen, myelotoxisch und mutagen. Es stört die Barrierefunktionen des Verdauungstrakts. OTA weist eine lange Halbwertszeit zur Eliminierung auf und stimuliert eine große Freisetzung inflammatorischer Zytokine.
Ochratoxin A ist ein Mycotoxin und wird in Lebensmitteln gefunden. Es ist nephrotoxisch, wirkt in der Niere karzinogen und induziert die Differenzierung von geklonten renalen Zelllinien. Steigert die Aktivität der ATP-abhängigen Ca2+ Pumpe im endoplasmatischen Retikulum.

Angaben zur Herstellung

This product is also soluble in chloroform (9.80 - 10.20 mg/ml), methanol (10 mg/ml), ethanol (50 mM), and DMSO (100 mM).

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H300,H351

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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C E Groves et al.
Journal of the American Society of Nephrology : JASN, 10(1), 13-20 (1999-01-16)
Primary cultures of rabbit renal proximal tubule cells grown under improved culture conditions were used to study the transepithelial transport of the nephrotoxic mycotoxin ochratoxin A. The basal-to-apical transepithelial flux, i.e., secretion, of this fluorescence organic acid was measured in
X Chong et al.
Biochemical pharmacology, 44(7), 1401-1409 (1992-10-06)
A disruption of calcium homeostasis, leading to a sustained increase in cytosolic calcium levels, has been associated with cytotoxicity in response to a variety of agents in different cell types. We have observed that administration of a single high dose
Shanel Raghubeer et al.
Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA, 57, 211-216 (2019-03-17)
Cellular adaptation to hypoxia is controlled by hypoxia-inducible factor 1α (HIF1α), a transcription factor activated in response to oxygen tension, reactive oxygen species (ROS) and inflammation. Overexpression of HIF1α and HSP90 has been associated with cancer induction. Ochratoxin A (OTA)
M Gekle et al.
Toxicology and applied pharmacology, 152(1), 282-291 (1998-10-17)
Ochratoxin A (OTA) is a ubiquitous fungal metabolite with predominant nephrotoxic action. OTA impairs postproximal renal electrolyte handling and increases the incidence of renal adenoma and carcinoma. Furthermore, it is supposed to be involved in the pathogenesis of different forms
G Dirheimer et al.
IARC scientific publications, 115(115), 171-186 (1991-01-01)
Ochratoxin A has a number of toxic effects in mammals, the most notable of which is nephrotoxicity. It is also immunosuppressive, teratogenic and carcinogenic. The biochemical and molecular aspects of its action were first studied in bacteria. The appearance of
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