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L1876

Sigma-Aldrich

Methyllinoleat

≥98% (GC)

Synonym(e):

Methyl-cis,cis-9,12-octadecadienoat, Methyllinoleat

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About This Item

Lineare Formel:
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7CO2CH3
CAS-Nummer:
112-63-0
Molekulargewicht:
294.47
Beilstein:
1727614
EG-Nummer:
203-993-0
MDL-Nummer:
MFCD00009534
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
24896293
NACRES:
NA.25

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (GC)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.462 (lit.)

bp

192 °C/4 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−35 °C (lit.)

Dichte

0.889 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester

Lipid-Typ

omega FAs

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC

InChI

1S/C19H34O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19(20)21-2/h7-8,10-11H,3-6,9,12-18H2,1-2H3/b8-7-,11-10-

InChIKey

WTTJVINHCBCLGX-NQLNTKRDSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Nicht konjugiertes Methyllinoleat wird leichter oxidiert als konjugiertes Methyllinoleat.

Anwendung

Die Oxidation von Methyllinoleat in einer organischen Lösung und von Phosphatidylcholin (PC) in von einem Azo-Initiator induzierten liposomalen Membranen wird häufig als Modell für die Lipidperoxidation in vivo verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Methyllinoleat kann als Modellverbindung in Oxidations-/Peroxidationsassays verwendet werden, um die Antiperoxidationswirkung von Fullerenen, Ellagitanninen und anderen natürlichen Produkten bewerten zu können.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves

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Marja Kähkönen et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 60(5), 1167-1174 (2012-01-11)
Ellagitannins from red raspberries (Rubus idaeus) and cloudberries (Rubus chamaemorus) were isolated by using column chromatography and preparative HPLC. The berry phenolic isolates consisted of 80% (cloudberry) and of 60% (raspberry) of ellagitannins, with raspberries also containing anthocyanins. The main
Fanny Bery et al.
International journal of molecular sciences, 21(13) (2020-07-10)
Hypoxia is a well-established feature of prostate cancer (PCa) and is associated with disease aggressiveness. The hypoxic microenvironment initiates multiple adaptive responses including epithelial-to-mesenchymal transition (EMT) and a remodeling of calcium homeostasis involved in cancer progression. In the present study
Jian-Ying Feng et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(4), 1198-1206 (2011-02-19)
In order to clarify the contribution of phenolic and enolic hydroxyl group to the antioxidant capacity of feruloylacetone, a model compound of half-curcumin, 6-(p-hydroxy-m-methoxyphenyl)-5-hexene-2,4-dione (FT), 6-(p-benzyloxy-m-methoxyphenyl)-5-hexene-2,4-dione (BMFT), 6-(m,p-dihydroxyphenyl)-5-hexene-2,4-dione (DDFT), 6-(p-hydroxy-m-methoxyphenyl)hexane-2,4-dione (DHFT), 6-(p-hydroxy-m-methoxyphenyl)-5-hexene-2,4-diol (THFT), and ethyl 2-(p-hydroxy-m-methoxybenzylidene)-3-oxobutanoate (EOFT) were synthesized. The
Roman Shchepin et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(49), 17490-17500 (2010-11-26)
Free radical co-oxidation of polyunsaturated lipids with tyrosine or phenolic analogues of tyrosine gave rise to lipid peroxide-tyrosine (phenol) adducts in both aqueous micellar and organic solutions. The novel adducts were isolated and characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy
Guo-Xiang Li et al.
European journal of medicinal chemistry, 45(5), 1821-1827 (2010-02-04)
5,7-, 5,8-, 6,8-, 7,8-dichloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid (5,7-, 5,8-, 6,8-, 7,8-DCQA) together with 7-chloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid (7-CQA) and 4-quinolinol-3-carboxylic acid (QA) were synthesized to investigate the antioxidant properties. 5,7-DCQA exhibited the highest ability to scavenge 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS+.), 2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and galvinoxyl
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