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F3055

Sigma-Aldrich

Flavopiridol -hydrochlorid

≥98% (HPLC), powder

Synonym(e):

(−)-2-(2-Chlorphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3S,4R)-3-hydroxy-1-methyl-4-piperidinyl]-4H-1-benzopyran-4-on -hydrochlorid, L-86-8276, NSC-649890

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H20ClNO5 ·HCl · xH2O
CAS-Nummer:
131740-09-5
Molekulargewicht:
438.30 (anhydrous basis)
MDL-Nummer:
MFCD26792554
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24724481
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to light brown

Löslichkeit

H2O: ~2 mg/mL
DMSO: >5 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC1=C(C(C=C(C2=C(Cl)C=CC=C2)O3)=O)C3=C([C@H]4CCN(C)C[C@H]4O)C(O)=C1.Cl

InChI

1S/C21H20ClNO5.ClH/c1-23-7-6-12(17(27)10-23)19-14(24)8-15(25)20-16(26)9-18(28-21(19)20)11-4-2-3-5-13(11)22;/h2-5,8-9,12,17,24-25,27H,6-7,10H2,1H3;1H/t12-,17+;/m0./s1

InChIKey

LGMSNQNWOCSPIK-LWHGMNCYSA-N

Angaben zum Gen

human ... CDK1(983) , CDK2(1017) , CDK4(1019) , CDK6(1021) , CDK7(1022) , CDK9(1025)

Anwendung

Flavopiridol-hydrochloridhydrat wurde verwendet:
  • als ein zyklinabhängiger Kinase 9 (CDK9)-Inhibitor zur Untersuchung seiner Wirkungen auf die Histon H3-Methylierung in Lysin 36 (H3K36) und Deaktivierung der Transkription in fetalen Fibroblasten vom Schwein
  • als ein RNA-Polymerase-Inhibitor zur Untersuchung seiner Wirkungen auf hepatische Zellen
  • als RNA-Transkriptionsinhibitor zur Untersuchung seiner Wirkungen auf die Euchromatin-Vergröberung in Zebrafisch-Embryonen

Biochem./physiol. Wirkung

Flavopiridol ist ein aus Dysoxylum binectariferum gewonnenes halbsynthetisches Flavon, das bei mehreren Krebsarten als Anti-Tumorwirkstoff wirkt Da es auch Antikrebseigenschaften aufweist, wurde es in einer Studie für die Behandlung der akuten myeloischen Leukämie (AML) untersucht.
Flavopiridol-hydrochloridhydrat ist eine starke CDK (zyklinabhängiger Kinase) und ein Inhibitor der CDC25-Phosphatasenfamilie.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite CDKs im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Elisa Barbieri et al.
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Current pharmaceutical design, 12(16), 1949-1961 (2006-06-22)
Cyclin-dependent kinases (CDKs) are key regulators of the cell cycle and RNA polymerase II transcription. Several pharmacological CDK inhibitors (PCIs) are currently in clinical trials as potential cancer therapeutics since CDK hyperactivation is detected in the majority of neoplasias. Within
Nicole Pinto et al.
PloS one, 15(9), e0239315-e0239315 (2020-09-25)
Anaplastic thyroid cancer (ATC) is a rare, but nearly uniformly fatal disease that is typically resistant to chemotherapy and radiation. Alternative strategies to target this cancer at a molecular level are necessary in order to improve dismal outcomes for ATC
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Tumorigenesis in different segments of the intestinal tract involves tissue-specific oncogenic drivers. In the colon, complement component 3 (C3) activation is a major contributor to inflammation and malignancies. By contrast, tumorigenesis in the small intestine involves fatty acid-binding protein 1
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